【摘 要】
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含硫化合物和喹咛酮类衍生物是具有生物活性的化合物,在医药、农药和天然产物中占有重要的地位,而这些化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。近年来,微波反应的兴起为
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含硫化合物和喹咛酮类衍生物是具有生物活性的化合物,在医药、农药和天然产物中占有重要的地位,而这些化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。近年来,微波反应的兴起为这些化合物的合成提供了新的方法。本文将微波合成技术应用到构建碳-硫键的反应以及多组份环羰基化反应中,快速高效地合成了二硫缩醛和硫醚化合物以及喹咛-2-酮类化合物。主要研究内容如下:1.研究了构建微波辅助的碳-硫键的反应,在无催化剂存在的条件下,高产率地得到了二硫缩醛和硫醚化合物。通过对碱、碱的用量、温度等条件的优化,最终以两当量DBU作碱,在微波辐射条件下,在150℃反应20min,简单快捷地合成了一系列的二硫缩醛和硫醚化合物,产率最高可达95%。2.实现了微波辅助下无保护基团的邻碘苯胺与末端炔烃的环羰基化反应,以六羰基合钼作为一氧化碳源,较高产率和较好选择性得到了喹咛-2-酮类化合物。通过研究催化剂、配体、碱、溶剂等参数对反应的影响,最终以5mol%醋酸钯作催化剂,20 mol%DPPE作配体,两当量三乙胺作碱,四氢呋喃作溶剂,在160℃反应30 min,合成了一系列的喹咛-2-酮类化合物,并对反应的可能机理进行了初步推测。所有目标化合物都经过核磁共振谱、质谱、元素分析进行了结构表征和确证。
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