均三嗪类紫外线吸收剂的设计、合成及性能评价

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目前,由于臭氧层遭到较为严重的破坏,使照射到地表的紫外线不断增加。过量紫外线照射导致①人体真皮层皮蛋白纤维不可逆变性,加速皮肤老化,严重者还会导致皮肤癌;②纤维、塑料、橡胶等高分子材料发生自氧化反应,造成材料性能破坏、寿命缩短等。目前抗紫外线研究已引起国内外的高度重视。  抗紫外线物质可分为:紫外线吸收剂、紫外线屏蔽剂、光电子猝灭剂、自由基捕获剂四大类。均三嗪是一类新型的紫外线吸收剂,它能吸收280~380nm紫外线,具有吸收效率高、耐高温强、相容性好、吸收范围广、色泽低等优点,目前已在染料、涂料、化妆品等市场中得到广泛应用。因此,研究开发均三嗪类紫外线吸收剂具有重要意义。  本论文以三聚氯氰、间二甲苯、间苯二酚为起始原料,在三氯化铝催化作用下,经两次 Friedel-Craft反应合成2-(2,4-二羟苯基)-4,6-二(2,4-二甲苯基)-1,3,5-均三嗪(AAB1),并研究了其合成工艺。  以 AAB1为母核,设计并合成了3个新的均三嗪类化合物4,6-二(2,4-二甲基苯基)-2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-1,3,5-均三嗪(AAB1-C1)、4,6-二(2,4-二甲基苯基)-2-(2-羟基-4-异辛氧基苯基)-1,3,5-均三嗪(AAB1-C2)及4,6-二(2,4-二甲基苯基)-2-(2-羟基-4-(4-甲氧基苯基-丙烯酸酯基苯基)-1,3,5-均三嗪(AAB1-C3)。此设计是将母核对位酚羟基醚化或酯化,调节其抗紫外线性能。根据均三嗪类紫外线吸收剂的抗紫外线机理,设计并合成了4,6-二(2,4-二甲基苯基)-2-(2-羟基-5-乙酰胺基苯基)-1,3,5-均三嗪(AAB2)。此化合物含有一个酚羟基,既保证原有的抗紫外线性能,又降低化合物色泽。  利用紫外线分光光度法对 AAB1-C1、AAB1-C2、AAB1-C3、AAB2的紫外线吸收性能进行测试。
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