含有吡啶结构的酮是合成医药、天然产物、农用化学品、染料等精细化学品的重要中间体,吡啶侧链C-H键的氧化是制备此类酮最直接、最高效的合成方法之一。由于吡啶环的缺电子性,其侧链C-H键比较难发生氧化反应,所以吡啶侧链C-H键氧化生成酮的研究很少。本论文选择苄基吡啶类化合物、6,7-二氢-5H-环戊基[b]吡啶类化合物和2-乙基吡啶作为反应底物,研究了吡啶侧链C-H键氧化生成酮的方法。主要内容如下:选择苄基吡啶类化合物作为反应底物,以氧气为氧化剂,研究了 H₄Nl-AcOH协同催化吡啶侧链C-H键氧化生成酮的方法,收率为61-97%。该方法具有优异的化学选择性,不氧化底物中的苄位甲基、苄位乙基和甲硫基。AcOH和苄基吡啶类化合物反应生成的盐促进了该氧化反应。对照实验证明了 H₄NI和AcOH协同催化的机理,H₄NI被氧化成I₂,I₂催化该氧化反应,AcOH不仅参与了H₄NI被氧化成I₂的过程,还提高了反应选择性。¹⁸O₂同位素标记实验证明了酮产物中的羰基氧来自于氧气。电子顺磁共振（EPR）实验表明该氧化反应是通过自由基机理进行的。选择苄基吡啶类化合物、6,7-二氢-5H-环戊基[b]吡啶类化合物和2-乙基吡啶作为反应底物,研究了 Mn（OTf）2催化吡啶侧链C-H键氧化生成酮的方法,收率为31-88%。相比文献报道的方法,该方法使用了绿色环保的氧化剂（65%叔丁基过氧化氢水溶液）替代了 CrO3。文献报道的方法使用H₂SO₄-HOAc为溶剂,不仅对环境污染大,而且对设备腐蚀严重,本方法使用H₂O为溶剂,彻底解决了上述问题。通过单晶X射线衍射实验证明了 6,7-二氢-5H-环戊基[b]吡啶基-5-酮的结构。将Mn（NO₃）₂和1,10-菲啰啉的络合物在氮气氛围中煅烧制备了多种MnO_x-N@C,选择苄基吡啶类化合物和6,7-二氢-5H-环戊基[b]吡啶类化合物作为反应底物,研究了MnO_x-N@C催化吡啶侧链C-H键氧化生成酮的方法,收率为38-95%。研究发现MnO_x-N@C（600℃）的催化活性最高。利用透射电子显微镜（TEM）和X射线光电子能谱分析（XPS）对MnO_x-N@C（600 ℃）进行了初步表征。在连续循环6次后,MnO_x-N@C（600 ℃）的催化活性没有损失,这说明MnO_x-N@C（600 ℃）具有很好的稳定性。