雌性激素是确保妇女生理与心理健康所必需的内源性活性物质,它在生殖系统、骨组织、心血管及中枢神经系统中发挥着重要的生理作用。骨质疏松症和血管疾病的主要发病原因可能是雌激素水平的降低。因此选择性雌激素受体调节剂（SERM）的应用得到发展。欧司哌米芬（ospemifene）是由美国QuatRx制药公司开发研制的，作为新型的三苯乙烯类选择性雌激素受体调节剂（SERM）,用于治愈泌尿生殖系统萎缩。经临床研究证实，此类药物服用安全而且具有很好的耐药性，ospemifene本身的不良反应远低于之前的SERMs。在参考文献的基础上，通过改进对ospemifene的制备进行了两步法合成，第一步由4-羟基二苯甲酮与2-溴乙醇发生威廉姆逊反应生成醚，此步进行了对物料比、是否通入N2、反应时间及反应溶剂和温度对产率的影响此类条件的考察，其中最为重要的是反应物摩尔比的影响极大，当2-溴乙醇:碳酸钾:DMF=2:3:6时，使得产率提高到90%以上。第二步由中间体2-（4-苯酰苯氧基）-1-乙醇与3-氯苯丙酮在锌粉与四氯化钛的催化下通过McMurry反应生成终产品ospemifene。同样进行了大量的优化条件，依次是反应物料比、精制溶剂、精制溶剂物料比、还原剂锌粉、催化剂四氯化钛及溶剂THF的考察。催化剂四氯化钛作为低价钛以其丰富的电子源、高度的亲氧性合成了高位阻羰基偶合烯烃，使得产率提高了两倍，达到78%。此方法合成工艺稳定，操作简单，适应工业化大生产。且总产率比文献报道有所提高，可达70%。在对欧司哌米芬进行高效液相色谱分析中，发现三种相关物质峰，(E/Z)3,4-二苯-1,6-二氯-3-己烯（Imp-1）、(E/Z)2-(4-{2-[4-(2-羟基-乙氧基)-苯基]-1,2-联苯-乙烯基}-苯氧基)-乙醇（Imp-2）、(E/Z)2-[4-(羟基-苯基-甲基)-苯氧基]-乙醇（Imp-3）。通过柱层析分离得出其物质。为了更好地完成欧司哌米芬的质量控制以及为进一步探索新化合物奠定基础，本实验对三种物质进行了定向合成。经比较，分离出的杂质与定向合成的物质性质完全相符，因此确定为同一化合物，为进一步优化带来了方便，也为合成新的化合物做了铺垫。