本论文报道一种合成3,4-二氢异喹啉-1-酮类衍生物的新路线。以异香草醛为原料,用氧化银将其氧化成异香草酸（2）,然后酯化生成异香草酸甲酯（3）,化合物（3）与烯丙基溴在碳酸钾催化下于丙酮中回流得烯丙基醚（4）,然后化合物（4）在N,N-二甲基苯胺中回流发生Claisen重排得邻位产物（5）,用四氧化锇/高碘酸钠将（5）氧化成关键中间体（6）,化合物（6）与伯胺反应发生加成消除反应生成Schiff碱中间体,然后用三乙酰氧基硼氢化钠还原为仲胺,后者发生分子内的胺解反应生成目标化合物。本路线经八步反应合成了目标化合物,其中,Schiff碱的制备、还原、分子内酯的胺解三步反应在“一锅”内完成,反应条件温和、不需分离中间体,操作简单、反应总收率高。利用该方法合成出了9个目标化合物（1a～li）,当伯胺中取代基R′为芳香取代基时,三步反应不能在“一锅”内完成,故本文采用其他方法合成了3个目标化合物（1j～1l）。化合物（1a～1l）均未见文献报道,其结构经¹H NMR、¹³CNMR、MS、元素分析确认。对化合物（1g～1j）进行了体外抗肿瘤活性初步研究,实验结果表明,化合物（1g～li）对ECV-304/人脐静脉内皮细胞系有抑制作用,具有潜在的抗肿瘤活性,有进一步研究开发的价值。其它化合物活性有待进一步研究。本论文主要包括以下三部分:第一章综述了近年来异喹啉酮类衍生物的研究进展。主要分为两个方面:1)合成方法研究进展。合成异喹啉酮类衍生物的主要方法有:Dieckman缩合法、Bischler-Napieralski环化法、重排法、Pd-催化法等。但上述方法普遍存在原料试剂昂贵、条件苛刻、总收率不高等不足,不适合放大。2)药理活性研究概述。异喹啉酮类衍生物具有多种药理活性:如杀菌活性、抗组织胺活性、降血压作用、抗糖尿病活性、抗痉挛和利尿作用、消炎作用等。第二章利用新路线合成出了12个目标化合物:2-苄基-5-羟基-6-甲氧-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1a）、2.乙基-5-羟基-6-甲氧-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1b）、（R）-2-（1-苯乙基）-5-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1c）、2-（5-羟基-6-甲氧-1-氧代-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）乙酸乙酯（1d）、2-十六烷基-5-羟基-6-甲氧-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1e）、2-（5-羟基-6-甲氧-1-氧代-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-3-苯丙酸乙酯（1f）、5-羟基-6-甲氧-2-（2-（二乙基胺）乙基）-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1g）、5-羟基-6-甲氧基-2-（2-吗啉乙基）-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1h）、5-羟基-6-甲氧基-2-（2-哌啶-1-基）乙基-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1i）、2-对甲苯基-5-羟基-6-甲氧-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1j）、2-（3-氯-4-氟-苯基）-5-羟基-6-甲氧-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1k）、2-苯基-5-羟基-6-甲氧-3,4-二氢异喹啉-1-酮（1l）。12个目标化合物（1a～1l）,其结构经¹HNMR、¹³CNMR、MS、元素分析确认,均未见文献报道。参考文献方法合成出了5个中间体化合物:3-羟基-4-甲氧基苯甲酸（2）、3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯（3）、3-烯丙氧基-4-甲氧基苯甲酸甲酯（4）、2-烯丙基-3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯（5）、2-氧乙基-3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯（6）。其中3个中间体化合物（4～6）未见文献报道,其结构经IR、¹H NMR确认。第三章化合物（1g～1i）体外抗肿瘤活性初步研究。本文采用MTT法考察了12个目标化合物中的（1g～1i）对ECV-304/人脐静脉内皮细胞系的生长抑制作用,其半数抑制浓度分别为:（1g）,33.74μM;（1h）,32.784μM;（1i）,41.03μM。说明化合物（1g～1i）对ECV-304/人脐静脉内皮细胞系有抑制作用,具有潜在的抗肿瘤活性,有进一步研究开发的价值。其它化合物活性有待进一步研究。