【摘 要】
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α-氨基酮类化合物广泛分布于天然产物,生物活性分子以及药物当中,普遍具有良好的生物活性,同时α-氨基酮结构具备多个化学反应位点,通过简单的化学转化即可合成其他具有良好
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α-氨基酮类化合物广泛分布于天然产物,生物活性分子以及药物当中,普遍具有良好的生物活性,同时α-氨基酮结构具备多个化学反应位点,通过简单的化学转化即可合成其他具有良好生物活性的复杂化合物,是有机合成中重要的合成砌块。因此对于α-氨基酮类化合物的结构修饰研究一直以来都是有机合成领域关注的热点。基于以上特点,本文以α-氨基酮类化合物为研究对象,利用有机过氧化物分别实现了对环状和链状α-氨基酮类化合物不同的结构改造。论文主要研究结果如下:1.90℃时,环状α-氨基酮类化合物在过氧叔丁醇的参与下,以甲苯为溶剂,发生亚甲基切除缩环反应,得到γ-内酰胺类化合物,产率44%-90%。该反应不仅具有底物范围广和官能团兼容性强等优点,而且为γ-内酰胺的简单高效的制备提供了一种新方法。2.110℃时,链状α-氨基酮类化合物与过氧叔丁醇反应,得到对应的α-酮酯类化合物,收率52%-78%。与此同时,我们还发现使用不同的过氧化物(如CHP),可以得到不同的酯化产物。该反应为以α-氨基酮类化合物为底物,合成不同取代的α-酮酯类化合物提供了一条简洁高效的路线。
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