杂环是极为重要的一类化合物,因其丰富性和多样性,被广泛的运用于农用化学品、染料、建筑以及食品加工等生活生产的各个领域,最为突出的是在医药方面的作用,现市售药物70%以上都含有一个杂环单元。虽然杂环结构广泛存在于天然产物和药物中,但其需求量极大,因此通过化学方法合成杂环一直受化学家们的青睐,然而[4+1]环加成反应是构成五元杂环化合物最快捷简单的方法之一。因此,发展高效绿色的策略合成五元杂环化合物是非常值得期待的。本文基于脱卤化氢策略形成高活性中间体,发生形式上的[4+1]环加成反应,构建了3种不同的杂环化合物,详见内容如下:首先,探讨了N-（邻氯甲基）芳基酰胺脱卤化氢原位形成的氮杂邻醌甲基化物（aza-o-QMs）的串联迈克尔加成/N-酰化/分子内Witting反应。该方法具有高度的官能团适用性,在温和的反应条件下,可方便实用的得到生物学上具有重要作用的2,3-二取代的吲哚衍生物,并且该方法在药物化学中具有一定的潜在应用。合成2,3-二取代的吲哚衍生物37例,产率达91%。其次,研究了在温和的碱性条件下,通过脱卤化氢原位生成亚硝基烯烃中间体,在α-卤代肟与硫叶立德之间实现了高效的[4+1]环化反应,为合成具有生物活性的异噁唑啉衍生物提供了一种可拓展性的方法,合成噁唑啉衍生物21例,产率高达99%。最后,开发了由Baylis-Hillman（BH）溴化物与硫叶立德形式上的[4+1]环化反应,以简单高效的方法构建α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。合成α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物25例,产率达93%。