生物体系的小分子生物硫醇H₂S,Cys,Hcy以及GSH之间密切联系,H₂S生理水平的波动可能会引起Cys,Hcy以及GSH的水平异常,因此,寻求简单可行的检测方法用于检测这几种生物硫醇以及进行活细胞中的生物成像成为近年来研究的热点。荧光标记法由于其高灵敏度,高选择性,简单性和非破坏性优势而备受关注,但是传统的荧光探针在高浓度或是固体状态下导致荧光猝灭（ACQ）,进而严重阻碍了其应用。而2001年唐本忠院士发现的聚集诱导荧光增强（AEE）或聚集诱导发光（AIE）现象弥补了这一缺陷。具有AIE效应的荧光探针具有许多优势:大的斯托克斯位移,较高的量子产率,在水溶液中实现对分析物的检测等,因而受到了人们的青睐。基于此,本论文合成了几种具有AIE特性的探针,利用高分辨质谱,核磁以及红外手段对它们进行结构表征。随后利用紫外-可见吸收光谱以及荧光发射光谱研究了其AIE性质以及对Cu²⁺,H₂S与Cys,GSH的识别性能,最后对其进行了生物成像研究。具体主要分为以下五部分:1.介绍了AIE的性质及小分子生物硫醇的研究进展和本论文的研究意义与工作2.提出了一种通过FRET-AIE-Cu²⁺相结合来降低H₂S检出限的新方法。首先合成了一种基于希夫碱体系的荧光探针1,该探针表现出优异的AIE性质,可以选择性识别Cu²⁺导致荧光猝灭。重要的是,1是一种良好的能量供体,与NiR染料发生能量转移,形成1-NiR二元体系,该二元体系在Cu²⁺的存在下导致NiR与1的荧光均降低。在此基础上,进一步构建了1-NiR-Cu²⁺三元体系,同样该三元体系在H₂S的存在下使NiR与1的荧光恢复。结果发现1对Cu²⁺检出限为0.132μM,1-NiR对Cu²⁺检出限9.12 nM。1-Cu²⁺对H₂S检出限为2.58μM,而1-NiR-Cu²⁺三元体系对H₂S检出限为0.66μM。总之,利用FRET与AIE策略可以降低Cu²⁺与H₂S的检出限,为细胞内含量少的物质检测提供了一种新思路。3.设计合成了几种基于苯并噻唑体系的不同取代基化合物2-7,通过荧光光谱性质表明,探针2、3、4、7是典型的AEE活性化合物。同时结果表明探针2、3、7可以实现对H₂S的识别且不会受到Cys,GSH的干扰。探针2、3、7对H₂S的检出限分别为0.97μM,1.20μM以及0.48μM。值得一提的是他们可以超快速（20 s）的响应H₂S,且对H₂S的响应是比率型响应。此外通过高分辨质谱以及核磁共振氢谱的机理研究表明探针对H₂S的传感机理是基于亲核加成反应。最后细胞成像表明,探针2可以实现细胞外源性H₂S的检测。4.设计合成了两种基于HBT（2-（2’-羟基苯基）苯并噻唑）衍生物的荧光探针8、9,探针9的合成是在探针8的基础上引入丙二腈,形成了氰基乙烯基,导致探针9的发射波长增加;并且氰基乙烯基可以作为Cys/GSH的反应位点。因此,探针9存在两个潜在的反应位点,预期达到对H₂S以及Cys/GSH的区分响应。研究发现,探针8、9均是具有AIE特性的化合物,在水中聚集发出强烈的荧光,分别为黄光和红光。探针8在H₂S的存在下产生比率型的荧光变化,其检出限为0.46μM。同样探针9在H₂S的存在下实现比率型的荧光变化,其检出限为8.72μM,但对Cys/GSH没有响应,但令人欣喜的是,9-H₂S体系可以继续实现对Cys,GSH的识别,产生一种比率型的荧光发射,由绿变为黄光。同时,Cys以及GSH的检出限分别为2.5μM与1.02μM。通过动态光散射以及不同pH下荧光变化研究表明,探针9本身对Cys/GSH没有作用,而探针9在H₂S的存在下,探针9原有的聚集态破坏变为较疏松的聚集形态,因此,9-H₂S对Cys/GSH响应（其中9-H₂S指代探针9与H₂S作用后的产物）。据我们所知,利用在H₂S的刺激下聚集形态改变的特性实现了对Cys以及GSH后续识别是首次报道的。5.总结与展望。