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卫矛科南蛇藤属植物苦皮藤(Celastrus angulatus)中具有抗肿瘤、昆虫拒食、杀虫等活性的主要成分是以β-二氢沉香呋喃为母体结构的多元醇酯类化合物。
本论文在国家自然科学资金项目(20372062:南蛇藤属植物抗癌活性成分研究)资助下,分离纯化苦皮藤提取物中的β-二氢沉香呋喃化合物部分,确定化合物结构,为研究结构与抗癌活性的构效关系奠定基础。
本论文以分离对象为目标,利用薄层色谱法研究了多种溶剂体系对分离对象的分离行为,确定正相高压制备柱层析分离条件:以薄层层析硅胶为固定相,异丙醇:二氯甲烷:环己烷=1:9:90为洗脱剂分离苦皮藤提取物,得到纯度较高的的β-二氢沉香呋喃单体化合物。为获得该类化合物的高纯单体以达到结构鉴定的要求,利用反相高压制备柱层析对单体化合物进行切割纯化。以分析型高效液相色谱梯度分析分离对象,确定反相高压制备柱层析分离条件:以5μm反相C18为固定相,甲醇:水=65:35为洗脱剂纯化单体化合物。共获得7个纯度为95%以上的高纯单体化合物。
从苦皮藤中分离得到的7个β-二氢沉香呋喃多元醇酯类化合物,采用1HNMR和13CNMR等现代波谱学方法进行结构鉴定。经文献检索,其结构分别为WQ-1:2β,8a二乙酰氧基-1β,13-二异丁酰氧基-9β-苯甲酰氧基-4a,6a-二羟基-β-二氢沉香呋喃;WQ-4:1a,2a,6β-三乙酰氧基-4β-羟基-8a-呋喃甲酰氧基-9β-苯甲酰氧基-13-异丁酰氧基-β-二氢沉香呋喃;WQ-5,WQ-6:1β,6α,8β-三乙酰氧基-2β,12-二异丁酰氧基-9α-苯甲酰氧基-4α-羟基-β-二氢沉香呋喃;WQ-7:1β,2β,9a三乙酰氧基-4a-羟基-8a-(2-羟基-异丁酰氧基)-15-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃;WQ-8:1a,2a,6β,8a,13-五乙酰氧基-4β-羟基-9α-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃。这六种化合物是文献已有报道的β-二氢沉香呋喃类化合物。
WQ-2为新化合物,经质谱检测其分子量为738,分子组成是C38H42O15,结合1HNMR和13CNMR波谱数据初步推定其结构为1-异丁酰氧基-2,13-二呋哺甲酰氧基-4,6-二羟基-8-乙酰氧基-9-苯甲酰氧基-β-二氢沉香呋喃。