新型荧光探针的设计合成及其在环境检测中的应用

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人类生存的环境正面临严重的污染,实时监测环境中污染物浓度变化与分布情况对于环境的改善与美化有着重要的意义。荧光探针由于其具有高选择性、高灵敏度和实时在线监测等优点,已然成为一种监测环境污染物的强有力工具。针对上述环境问题,本文设计合成了三种化学反应型荧光探针,分别用于环境中污染物苯硫酚(PhSH)、甲醛(FA)以及二氧化硫衍生物(SO32-/HSO3-)的识别和检测,并研究其在实际环境和细胞成像中的应用。主要研究内容如下:(1)我们利用水溶性高荧光量子产率的Indole-BODIPY与2,4-二硝基苯磺酰氯(DNS)发生取代反应,合成了一种“关-开”型的苯硫酚荧光探针DNBY。PhSH能与DNS发生亲核取代反应(SNAr),释放出Indole-BODIPY产生红色荧光信号。该探针能够应用于环境水样与细胞中PhSH的检测。(2)我们利用N-氨基蒽-1,9-二羧基酰亚胺作为一种“关-开”型甲醛探针ANI。FA能快速与探针ANI上的氨基发生缩合反应,限制了分子中的光诱导电子转移(PET)效应,从而使黄绿色荧光增强。该探针能够应用于细胞中外源性FA的检测。(3)我们通过N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛与苯并吲哚季铵盐发生缩合反应,制备了一种比率型的二氧化硫衍生物(SO32-/HSO3-)荧光探针DASBI。SO32-/HSO3-可以与探针DASBI中的双键发生加成反应,破坏了分子中的π共轭体系和分子内电荷转移(ICT)效应,导致溶液的颜色与荧光都发生转换。该探针能够靶向线粒体并比率型检测细胞中的SO32-/HSO3-。综上所述,本文设计合成了三种检测环境中污染物的化学反应型荧光探针,具有良好的应用性能,适用于环境,食品,工业及生物等领域。
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