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本工作以香豆素和喹啉为核心构建了7种抗氧化分子,构-效关系研究表明:1.香豆素取代查尔酮以及进一步环合为二氢吡唑化合物,能够淬灭ABTS+·和DPPH自由基;二茂铁基团取代的上述化合物在抑制过氧自由基引发的DNA氧化反应中具有很高的活性;特别是引入羟基之后有助于提高上述化合物的抗氧化活性。2.从香豆素出发合成了coumestans和双香豆素稠杂环化合物,发现无取代基的coumestan具有抑制多种自由基引发的DNA氧化反应的活性,这是由于coumestan的分子框架具备淬灭自由基的性能,并且具备各种电子效应的取代基均能够提高coumestans的抗氧化活性。相反,双香豆素中必须连有羟基方可发挥淬灭自由基的作用,尤其是-N(CH3)2取代的双香豆素类化合物表现出更高的抗氧化活性。3.二茂铁基喹啉化合物能够有效地抑制多种自由基引发的DNA氧化反应,并且推电子基团有助于提高化合物的抗氧化活性,特别是二茂铁基团和-N(CH3)2的组合非常有利于提高抗氧化性能。将香豆素和二茂铁基喹啉集成于一个分子中之后,二茂铁基喹啉并香豆素均可抑制过氧自由基引发的DNA氧化反应,此类化合物可以在无羟基存在下起到还原自由基的作用,在结构中引入羟基之后可以拓展淬灭自由基的范围,并且分子中的共轭体系有利于二茂铁基团发挥更好的抗氧化活性。4.采用Groebke-3CR反应合成了咪唑并吡啶及喹啉化合物,连有二茂铁基团的化合物抑制DNA氧化反应的活性优于连有羟基的化合物;增大此类含氮稠杂环化合物的共轭体系可提高化合物的抗氧化性能,在此基础上再引入羟基可以进一步提高化合物的抗氧化活性。本文合成了7类共83个化合物,通过抗氧化构-效关系的研究发现,引入二茂铁基团、-N(CH3)2、羟基、增大化合物的空间位阻及共轭体系均有利于抗氧化性能的提高,对今后抗氧化分子的设计与合成具有重要的指导意义。