本论文对生物碱Rubrolone aglycon的全合成以及Ag(Ⅰ)催化的5-取代-6-重氮-2-环己烯酮重排缩环反应实现5-烷叉基环戊烯酮化合物的合成进行研究。第一部分：生物碱Rubrolone aglycon的全合成研究我们通过合成多取代的吡啶化合物与3,5-二甲氧基苯硼酸发生Suzuki偶联反应得到苯联吡啶的化合物,该化合物的酯基经多步转化生成甲基酮化合物,利用Danheiser的方法实现了重氮酮化合物的制备,紧接着发生Buchner反应,氧化,构建了Rubrolone aglycon的6/5/7并环体系,同时得到了环庚三烯酮化合物,但遗憾的是氧化位点不对。更换策略以2,3,5-三甲氧基苯硼酸为原料,经类似的多步转化得到了Buchner反应的产物,脱除甲氧基保护,氧化,期望完成Rubrolone aglycon的合成。第二部分：Ag(Ⅰ)催化的5-取代-6-重氮-2-环己烯酮重排缩环反应我们研究了以Ag(Ⅰ)催化5-取代-6-重氮-2-环己烯酮重排缩环反应,为构建5-烷叉基环戊烯酮结构单元提供了一个新颖的方法。该反应经历环内烯丙基迁移,缩环重排生成高选择性的E-式环外双键,同时,4-位的手性中心在迁移过程中构型完全保持。该反应具有很好的底物适应性,我们还运用此方法对具有5-烷叉基环戊烯酮结构单元的天然产物Leucodin展开了合成研究。