光学活性醇是一种非常重要的有机合成中间体,许多天然产物和生物活性物质都含有这一结构单元,其合成方法逐渐成为研究的热点。而不对称催化法是最理想、最有效的制备手性仲醇的方法,但小分子催化剂存在不易与产物分离,难以自动化生产等问题。因此,本论文研究采用可逆加成-断裂链转移自由基聚合（RAFT）制备分子量Mn可控、聚合度均一的聚苯乙烯负载的催化剂来解决上述难题。在RAFT聚合法制备结构规整的聚苯乙烯负载的吡咯烷醇反应中,选择采用格氏路线制备高活性的RAFT试剂-双硫代苯甲酸异丙苯基酯CDB,并对其反应条件进行了优化,从而选取甲基叔丁基醚为萃取剂,最适反应温度为70℃,最终产率由文献值25%提高到48.7%;以氨基与羧基被保护的N-Boc-L-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料经过格氏反应、取代反应、水解脱保护反应制备了具有催化活性位点的苯乙烯单体FSt;以苯乙烯St、功能苯乙烯FSt为单体,CDB为RAFT试剂,AIBN为引发剂,采用RAFT聚合技术制备PS负载的吡咯烷醇,其最佳反应条件:聚合时间8h,聚合温度75℃,AIBN最适用量为1.5%（质量分数,下同）。RAFT试剂CDB对苯乙烯类单体的溶液聚合有着良好的控制能力,CDB用量不变,不同n（St）/n（FSt）比例时,聚合物的分子量基本保持不变,PDI小于1.26,此外,通过改变CDB的用量便可制备出分子量Mn为680g/mol-12975g/mol且结构规整的大分子链,以达到聚合可控的目的。PS负载的CBS催化剂在苯乙酮不对称还原反应中,以PS负载的吡咯烷醇为前驱体,后与甲基硼酸反应生成聚苯乙烯负载的CBS催化剂。负载型催化剂所得产物的ee值为94.1%,产率为96%,主产物构型R,而小分子催化剂所得产物的ee值为95.9%,产率为98%,主产物构型S,但回收困难,经济成本高,难以实现工业化生产;载体由RAFT法制备的催化剂的回收率可达98.6%,而普通自由基聚合法制备的催化剂回收率为79.5%;催化剂的最佳用量为0.1eq;BH₃·THF的最佳用量为0.6eq;反应结束通过简单的沉淀过滤回收催化剂,且在产物ee值不低于94%时重复利用4次。PS负载的脯氨醇在苯甲醛与二乙基锌不对称亲核加成反应中,探究了最适反应条件:反应温度为25℃,催化剂用量15mol%,亲核试剂Et₂Zn用量1.5eq;采用RAFT聚合法制备的催化剂回收率可达97.8%,而传统自由基法制备的催化剂回收率为78.9%;负载型催化剂的立体选择性高于小分子催化剂的立体选择性;该负载型催化剂在产物ee值不低于92%时重复利用4次。