设计并合成新型结构的鸟嘌呤衍生物并研究其与金属离子或有机小分子的相互作用是当前G-四聚体超分子化学领域的研究热点之一。G-四聚体由于其特殊的结合方式和其结构中存在一定的空腔，在分子识别、离子通道、放射性废物处理等方面都有重要的意义。本论文以鸟嘌呤为基本结构单元，通过对N9-位进行有亲脂性改性和功能化改造，设计合成了两类功能化的鸟嘌呤衍生物，分别用于G-四聚体性质和分子识别的研究。具体研究内容如下：1、以鸟嘌呤为基本结构，对其N9-位进行了亲脂性衍生化，成功合成了亲脂性鸟嘌呤，并利用其进一步合成了带有不同中心离子的G-四聚体，其结构经过1H NMR、13C NMR和ESI-TOF质谱表征确认。进一步研究发现，在无外界因素（包括：大气、溶剂、阴离子等）影响时，在不同中心阳离子的G-四聚体中，碱金属离子与鸟嘌呤四聚体的相互作用强度与G-四聚体在溶液中时就根本性的区别，其作用强度顺序为：Na+> Li+> K+> Rb+>Cs+。2、我们通过量子化学计算方法和实验研究了由2-氨基-6-氯嘌呤在酸性条件下转化为鸟嘌呤的反应机理。研究发现，在这个反应过程中，甲酸根负离子极易进攻N7-位质子化的2-氨基-6-氯嘌呤的C6-位，故采用了SN2Ar反应机理形成了相应的甲酸酯，但是在较强的酸性条件下，甲酸酯极易发生水解而生成了鸟嘌呤，得到目标物。3、对鸟嘌呤进行烷基化改造的过程中出现了一些反常的鸟嘌呤O6-位烷基化现象，促使我们系统地通过实验和量化计算研究了鸟嘌呤O6-烷基化的反应机理。研究发现，酮式鸟嘌呤容易通过过二聚或在水分子的参与下转化为烯醇式鸟嘌呤；进一步研究表明，烯醇式鸟嘌呤比酮式鸟嘌呤更容易形成鸟嘌呤负离子，进而在O6-位与卤代烷发生SN2机理反应，导致其烷基化。4、通过1D、2D1H NMR实验表征发现亲脂性鸟嘌呤与三聚氰胺之间的有相互作用。当有三聚氰胺存在时，鸟嘌呤N1-位的质子会迁移到O6-位上；进一步通过理论计算发现，鸟嘌呤通过质子迁移能够更好地与三聚氰胺通过氢键实现结合。5、以2-氨基-6-氯嘌呤为原料，合成并表征了N9-（3-巯基丙基）鸟嘌呤，及其与纳米金颗粒进行了偶联后得到的目标物鸟嘌呤@纳米金颗粒。运用紫外分光光度法研究了鸟嘌呤@纳米金颗粒对三聚氰胺的识别作用。结果表明鸟嘌呤@纳米金颗粒对三聚氰胺检测浓度可以低至5μM。