含密胺基团的单/双偶氮苯凝胶因子的合成及其凝胶性能

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作为一种新型的超分子自组装材料,功能小分子凝胶可通过非共价键作用形成有序的微观结构,从而使有机溶剂凝胶化。偶氮苯类化合物由于其独特的光致异构现象,可应用于生物医学,药物控释,环境治理等多个领域,受到研究者们的广泛关注。因此,利用偶氮苯作为功能基团,制备高效稳定的光响应凝胶具有重要的科学意义和应用价值。本论文在文献综述的基础上,设计合成了六种含密胺基团的新型偶氮苯类凝胶因子,分析对比了单偶氮苯凝胶因子和双偶氮苯凝胶因子的凝胶能力,并考察了其微观形貌和光响应行为。具体内容如下:1、分别以4,4’-二羟基偶氮苯,4,4’-二氨基二苯醚和4,4’-二氨基二苯甲烷为原料,合成了三种含羧基的偶氮苯化合物,再分别与密胺衍生物缩合得单偶氮苯凝胶因子AZO-1、AZO-2和双偶氮苯凝胶因子D-AZO-1、D-AZO-2和D-AZO-3、D-AZO-4,并对其分子结构进行了确认。2、考察了六种凝胶因子在有机溶剂中的凝胶行为,发现其均可凝胶多种有机溶剂,凝胶性能良好。AZO-1和AZO-2在凝胶状态下的紫外吸收光谱中,AZO-2蓝移波长明显大于AZO-1,表明在溶剂中AZO-2的非共价键作用更强,体现出较AZO-1更好的凝胶性能。双偶氮苯凝胶因子在大多数溶剂中所形成凝胶的浓度低于5mmol/L,平均临界凝胶温度高于60℃,较单偶氮苯凝胶而言更加稳定。3、与溶液状态相比,偶氮苯凝胶的紫外吸收光谱均发生了一定程度的蓝移,表明凝胶因子在有机溶剂中形成了 H-聚集体,且不同溶剂中所形成的干凝胶的吸收峰位置存在明显差异,表明溶剂种类对凝胶的形成具有一定的影响。六种偶氮苯凝胶因子在环己烷、甲基环己烷和二甲苯等溶剂中所形成的透明凝胶中,纤维紧密结合,而在乙酸乙酯、丙酮和乙醇等溶剂中所形成的不透明凝胶中,纤维相互缠绕形成较为疏松的三维网络结构。4、通过紫外吸收光谱和扫描电镜对偶氮苯凝胶因子的光响应行为进行了表征,发现偶氮苯凝胶因子的三氯甲烷溶液在UV光照下发生了反式结构向顺式结构的转变,表现为紫外光谱中反式π-π*吸收峰逐渐减弱,顺式n-π*吸收峰逐渐增强。偶氮苯凝胶经光照后相态变化不大,进一步考察了偶氮苯凝胶因子在有机溶剂中加热溶解,再经UV光照一定时间后的凝胶行为,发现其依然可以形成凝胶,但颜色明显变深,光照后形成的凝胶的特征吸收峰位置变化不大,可见反式结构的紧密堆积,限制了光致顺反异构的转变。在极性溶剂所形成的凝胶,光照后纤维有变细的取向,且纤维的堆积也更加紧密。以上研究结果表明,含密胺基团的偶氮苯凝胶具有优良的凝胶性能,尤其是双偶氮苯凝胶,在一些溶剂中体现出了低浓度、耐高温的特点。虽然六种偶氮苯凝胶均没有出现预期的光致相态转变,但也为进一步探索光响应偶氮苯凝胶提供了一定的科学依据,有助于功能小分子凝胶的开发与应用。
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