芳基氰化物在药物合成,农药和染料中广泛存在,是一类重要的化合物,它可以发生多种的官能团转化,合成醛,氨基,脒类,四氮唑,酰胺等化合物。最近几十年间,过渡金属催化的碳氢键活化策略成为有机化学的研究热点之一。通过C?H键的活化转化为C?CN键是一种原子经济的直接路径。先前报导关于金属催化的导向基团作用下的C?H键氰化的类型较少,仅有2?苯基吡啶和N?嘧啶吲哚类的底物,存在着一定的局限性。因此,研究新型的导向基团,尤其是可离去的双齿配位的导向基团实现氰化反应是我们小组的研究目标。本论文重点围绕以乙腈作为氰源,铜催化下硫甲醚导向的芳基邻位sp~2 C?H键氰化反应进行了系统的研究,并同时探究了氰根产物串联反应继续转化为邻苯二甲酰亚胺的反应条件。我们以N?(2?硫甲基苯)苯甲酰胺底物,通过实验探究和条件优化,探索得到以廉价的三氟乙酸铜盐为金属催化剂,特戊酸钾盐作为碱,并且加入了季铵盐的混合溶剂体系,乙腈作为溶剂同时作为氰源,成功实现了一种简便易行的碳氢键直接氰化的新方法。对于底物的适用性,各类给电子基团和吸电子基团等官能团都能够兼容这个体系。根据先前的工作,我们对机理也进行了探讨和研究。与此同时,我们还通过相同的底物,以2?羟基吡啶作为配体,铜催化下得到了相应的(N?(2?苯甲硫醚))邻苯二甲酰亚胺,并脱除导向基团得到取代的邻苯二甲酰亚胺的产物。