四官能度酚合成

来源 :北京化工大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:samhsa
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四酚基乙烷是一种重要的工业产品和原材料,由于其高对称性、刚性强以及荧光性,可以作为特种环氧和氰酸酯的原料,通用型环氧树脂固化剂,酚醛树脂改性剂和光致抗蚀剂,应用于胶黏剂、电子封装材料等。国内少有关于四酚基乙烷及其同系物合成的相关报道。本论文采用苯酚与乙二醛为反应原料,离子交换树脂作为催化剂,研究四酚基乙烷合成反应,建立四酚基乙烷产率测定方法,探索四酚基乙烷合成反应机理,采用2.6-二甲基苯酚、苯酚与乙二醛、戊二醛相互反应合成四酚基乙烷同系物,对四酚基乙烷及其同系物荧光性进行探讨。主要工作如下:1、在NO.732离子交换树脂催化下,苯酚与乙二醛反应合成四酚基乙烷,利用质谱仪,傅立叶红外光谱仪和核磁共振波溥仪对其结构进行表征;建立四酚基乙烷产率测定方法,讨论反应物配比和反应时间对四酚基乙烷产率的影响。结构表明,苯酚与乙二醛的反应产物为四酚基乙烷。液质联用可以有效测定四酚基乙烷产率,四酚基乙烷产率随反应物配比先增加后下降,随反应时间增加而升高,当反应物配比为15:1,反应时间为32h时四酚基乙烷产率达最高78.8%。2、研究四酚基乙烷合成反应机理,利用质谱仪,傅立叶红外光谱仪和核磁共振波溥仪监测苯酚与乙二醛的反应产物。结构表明,苯酚与乙二醛反应生成的中间产物上的羟基不稳地,与邻位碳上的氢发生消去反应,生成二酚基乙炔、三酚基乙烯,提出了四酚基乙烷合成机理。3、在四酚基乙烷合成机理上,以2.6-二甲基苯酚、苯酚与乙二醛、戊二醛相互反应合成四酚基乙烷同系物,采用质谱仪,傅立叶红外光谱仪和核磁共振波溥仪表征产物。结果表明,合成产物为1,1,2,2-(四对羟基2,6二甲基苯基)乙烷、四酚基戊烷和1,1,5,5-(四对羟基2,6二甲基苯基)戊烷。4、研究四酚基乙烷及其同系物的荧光特性。结果表明,四酚基乙烷拥有荧光特性,荧光光谱中有三个峰,最大发射峰波长为350nm;1,1,2,2-(四对羟基2,6二甲基苯基)乙烷由于甲基取代苯环羟基邻位而产生空间位阻,四酚基戊烷由于长链段的引入破坏了分子共平面性,荧光减弱。
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