N,N-双-(2-硝基苯氧乙基)苯胺类衍生物的设计、合成及与金属离子作用行为研究

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随着科技的发展,有机电致发光材料受到了普遍关注,但是将具有电致发光功能的有机发光分子与金属离子的识别研究相对较少。本文对电致发光材料的研究进展作了简单介绍,在文献调研的基础上,选择N,N-双-(2-硝基苯酚乙基)苯胺作为母体,设计、合成了具有良好发光性能的有机分子材料,初步探索了其光学性质,并研究了其与金属离子的作用行为。主要由以下两部分内容组成:  1、合成了含强吸电子的功能基团有机发光材料:  (1)采用苯胺为原料,通过亲核取代反应、Vilsmeier反应及Knovenagel缩合等反应合成了异佛乐酮衍生物L1及含双氰基的化合物L2;通过核磁共振光谱(NMR)、傅立叶变换红外光谱(FT-IR)等对所合成的化合物L1和化合物L2的结构作了表征。  (2)分别研究了化合物L1和化合物L2在不同极性的溶剂中紫外吸收光谱和单光子荧光光谱的变化情况,以及这两种化合物在不同极性的溶剂中的量子产率。同时用双光子诱导荧光法测试了这化合物L1在DMF中的双光子吸收截面以及不同波长下双光子吸收截面的变化情况。  (3)选取14种金属阳离子,在水溶液中研究了L1和L2与不同金属离子相互作用荧光光谱和紫外光谱变化情况,研究结果发现:大部分金属离子与L1作用时,其荧光均在一定程度上被淬灭;Mg2+,Pb2+,Fe3+,Co2+等金属离子的加入使L2体系的荧光略有增强,而Fe2+,Zn2+等过渡金属离子的加入使L2体系的荧光在一定程度上被淬灭;同时分别测定了L1及L1与不同金属离子的的电化学发光(ECL)。研究结果表明L1与K+作用的电化学发光有显著增加,有可能作为K+的电化学传感器。  2、合成含C^N^C结构单元的有机发光分子:  (1)采用苯乙酮为原料,通过Michael加成、Knovenagel缩合以及Witting反应等合成了一种新的含有C^N^C单元化合物L3,并通过核磁共振光谱(NMR)、傅立叶变换红外光谱(FT-IR)等手段对其结构进行了表征。  (2)研究了L3在不同极性溶剂中的紫外吸收光谱和单光子荧光光谱,以及它在不同极性的溶剂中的荧光量子产率。研究结果表明:在不同的溶剂中,L3紫外吸收光谱及单光子荧光光谱随着溶剂极性的增大变化比较明显。  (3)选取14种金属阳离子,水溶液中研究了L3与不同金属离子相互作用的单光子荧光光谱和紫外光谱变化情况,研究结果发现大部分金属离子使L3体系的荧光在一定程度上被淬灭,其中Fe2+、Pb2+的淬灭作用最强;同时对L3与K+作用的电化学发光进行了初步研究。
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