过去20多年,有机半导体材料可印刷加工的现实需求催生了利用印刷电子技术制造有机薄膜器件以降低成本的思路和目标。印刷电子虽然已经得到了快速的发展,但是有机半导体材料的可印刷加工适性与所得薄膜的电学特性间难以相互兼容的突出问题依然未得到根本解决,这在很大程度上限制印刷电子进一步的发展。盘状液晶材料是一类具有优秀自组装能力的有机半导体材料,被认为是解决上述兼容性问题的潜在材料之一。此外,六苯并蔻衍生物等空穴传输型材料在溶液印刷加工领域已经取得了一定的进展,发展同样可以实现印刷加工的电子传输型半导体材料就显得更加的关键和重要。本研究的主要工作是设计和合成了基于多芳烃和酰亚胺结构的新型苯并苝酰亚胺类电子传输型自组装半导体材料,并对其溶解性、吸收光谱、热稳定性、热致相转变行为、聚集态分子能级、载流子迁移率以及溶液加工成膜特性等进行了系统的研究,并探寻了上述性能与分子结构以及分子堆积状态之间的相互联系,希望能为可印刷加工的电子传输型自组装材料的发展提供有益的思路和探索。本论文的主要内容如下:1)研究了通过苝类Diels-Alder并环反应分别得到苯并[ghi]苝四酯单酰亚胺和蔻（二苯并苝）四酯二酰亚胺等中间产物的合成路线以及并环反应的条件。中间产物苯并[ghi]苝结构和蔻结构分别通过一次环加成和两次环加成得到,优化反应路线和条件后,上述蔻结构分子的产率可以达到28%以上。2)研究了一系列烷基长链N取代的苯并[ghi]苝三酰亚胺分子合成方法及分子特性。四种苯并[ghi]苝三酰亚胺分子得以有效合成并且通过了分子结构表征。上述苯并[ghi]苝三酰亚胺化合物分子具有非常强的自组装性,含有分支长链的苯并[ghi]苝三酰亚胺分子的热致液晶相转变行为通过DSC、POM和XRD得以证实。所得苯并[ghi]苝三酰亚胺分子的LUMO能级测试结果大约为-3.98eV,是一类新型的电子传输材料。长链N取代的上述化合物具有很好的溶解性,可以方便制备为有机电子油墨进行溶液加工成膜。3)研究了一系列α分支烷基长链N取代的蔻四酰亚胺化合物合成方法和分子特性。五种N取代蔻四酰亚胺分子得以有效合成并通过了分子结构表征。这类化合物具有非常好的溶解性,在二氯甲烷溶液中特征吸收峰主要出现在374nm和413nm。含α分支长链的蔻四酰亚胺分子具有较高的热分解温度,其热致相转变行为通过DSC和POM测试得到,是一类只存在固液相转变的材料。该类化合物HOMO与LUMO能级测试结果分别为-6.40eV和-4.03eV,是一类在空气较稳定的电子传输型半导体材料。上述化合物同样可以制备为有机电子油墨。4)研究了一系列β分支烷基长链N取代的蔻四酰亚胺化合物合成方法和分子特性。五种蔻四酰亚胺分子得以有效合成并通过了分子结构表征。这类化合物分子具有很好的热稳定性,含β分支长链的蔻四酰亚胺分子的热致液晶相转变行为通过DSC、POM和XRD测试得到,是一类典型的具有六方柱状介晶相的盘状液晶。利用渡越时间法（time-of-flight）对上述化合物介晶温度下的载流子迁移率进行了测试,电子迁移率μ_e大概在8.7×10^-3-4.4×10^-2cm²V^-1s^-1范围内。上述化合物是一类在空气中具有稳定传输特性的电子传输型材料,LUMO能级在-4.2eV左右。所得化合物具有非常好的溶解性,可以制备为有机电子油墨,溶液加工所得薄膜通过热处理后具有非常优异的长程有序性。