以N-甲基-4-羟基-3-乙酰基-2(1H)-喹啉酮、N-苄基-4-羟基-3-乙酰基-2(IH)-喹啉酮和芳香醛为原料,L-脯氨酸为催化剂,经过Aldol缩合反应合成了一系列查耳酮类似物；然后以查耳酮类似物、水合肼或苯肼为原料在乙醇和1,4-二氧六环回流的条件下进行环加成反应,合成了一系列新的吡唑啉类物质；用二氧化锰氧化部分吡唑啉类物质合成了新的吡唑类衍生物。对上述各产物进行了IR、1H-NMR、MS表征。通过紫外光谱、荧光光谱对吡唑啉类产物、吡唑类产物的光学性质进行了研究。结果显示,两类化合物在溶液和固态下均有较强的荧光性能,荧光发射波长最大分别可达620nm、600nm。通过单因素实验得到了各反应的最佳合成条件。查尔酮类喹啉酮和50%水合肼的摩尔比为1：3、查尔酮类喹啉酮和苯肼的摩尔比为1：2,反应温度为100℃,反应时间为12h,反应的溶剂为乙醇和1,4二氧六环的体积比为1：1,产率约为84-96%。喹啉酮吡唑啉类和二氧化锰的摩尔比为1：8、反应温度为30℃,反应时间为48h,反应的溶剂为二氯甲烷,吡唑类衍生物的产率约为80-86%。