4-氯吡啶盐酸盐是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于制备新型医药、农药、染料等。本论文在综述了其合成方法文献资料的基础上，选择以吡啶为起始原料，经氮氧化，硝化，还原，氯化四步有机反应合成得到4-氯吡啶盐酸盐。对各步单元有机反应及相关中间体化合物的分离和分析，合成总收率为74．3％。 选择30％过氧化氢和冰醋酸反应形成过氧醋酸作为氧化剂与吡啶进行氧化反应，最佳的原料配比为吡啶：30％过氧化氢=l：2，研究了反应温度对收率的影响，优选出最佳反应温度为70℃～80℃，时间为12h．得到吡啶-N-氧化物，粗品收率为98.5％，与文献报道的收率96．5％相比有一定的提高，由于简化处理后粗品纯度高，不须经过文献采用的高真空精馏方法，可直接用于下步反应。 对毗啶-N-氧化物的硝化反应进行了理论探讨，提出了硝化剂活性是影响硝化定位选择性的主要因素，为实验的设计和工艺条件的筛选提供了理论依据分。分别采用了65％HN03：浓H2S04和KN03：5％发烟H2S04作硝化剂，对反应温度，时间，酸配比对收率的进行了研究和对比。发现KN03：5％发烟H2S04所需的反应温度低，反应时间较短，4-硝基吡啶-N-氧化物收率要高，可达93．3％。 在4-硝基吡啶-N-氧化物的催化加氢反应中，5％Pd/C催化剂具有良好的催化活性，与传统方法相比，虽然存在着催化剂价格高的不足，但是工艺简单，催化剂可重复使用，且不会造成环境污染，是今后催化加氢还原的方向。用5％Pd／C作催化剂，甲酸铵为氢的给予体，代替了H<,2>，使得反应操作更加简单，安全，条件更加温和，4．氨基吡啶收率为86.8％。在4-氨基吡啶的氯化反应中，本论文所用方法与传统方法相比，具有工艺简单，收率高，原料价格便宜的优点，不需要使用一些极其危险在工业化生产中难于处理的药品，且后处理简单。最佳反应条件为：4．氨基吡啶：亚硝酸钠(mp1)的比为1:1.4，通入氯化氢气体的时间为2h，加入亚硝酸钠的时间为3h，采用无水甲醇作为溶剂，此时4-氯毗啶盐酸盐的收率为93.1％。 实验结果表明，这是一条制备4-氯吡啶盐酸盐的可行的路线，所合成的所有吡啶类化合物和产品4-氯吡啶盐酸盐都利用IR光谱和<1>HNMR对结构进行了表征及分析，确认为目标产物。