本论文主要对吗啡类似物(-)-9-epi-metazocine,(-)-pentazocine和(-)-eptazocine进行了不对称全合成。同时还对天然倍半萜Heliespirones B和C的不对称合成进行初步探索,总共包括下面三个部分：第一章高价碘介导酚类氧化去芳化在有机合成中应用(综述)高价碘的介绍以及在有机合成中的应用第二章吗啡类似物(-)-9-epi-metazocine,(-)-pentazocine和(-)-eptazocine不对称全合成研究以自由基环化反应成功构筑苄位季碳为关键步骤,完成了(-)-9-epi-metazocine不对称合成。另外,发展了aza-Prins环化和分子内Friedel-Crafts反应合成苯并二环骨架的方法,应用此方法,我们成功完成了(-)-pentazocine和(-)-eptazocine的不对称全合成。第三章Heliespirones B和C的不对称合成研究以对甲基苯乙酸甲酯为起始原料,Evans烷基化,高价碘介导酚类氧化去芳化为关键反应,对Heliespirones B和C全合成进行了初步探索,为以后Heliespirones家族分子的全合成奠定了基础。