本文包含各自独立的两部分内容：长链反侧-2-氨基-3-醇的不对称合成及其活性研究；抗肿瘤活性天然产物cytosporone B的合成。主要研究内容包括：　　 ㈠长链反侧-2-氨基-3-醇的不对称合成及其活性研究。天然产物是新药开发的重要源泉。手性邻氨基醇是一类存在于许多天然产物和药物中的重要化合物，不仅具有抗癌、抗增殖、抗病毒等重要生理活性，也是不对称合成中重要的手性配体或手性辅助基。但是这类天然产物在自然界的含量有限，所以建立一个通用的简洁的不对称合成方法显得十分重要。Reetz小组报道了氮上双苇基保护的醛与格氏试剂的加成导向生成反侧异构体为主的产物。此方法己被用于反侧邻氨基醇的合成。本研究的目的之一是将此方法加以改进，发展一条通用、简洁、高立体选择性的方法来构建具有重要生理活性的长链反侧-2-氨基-3-醇类天然产物及其衍生物，并与药学院傅瑾教授课题组合作研究这类化合物对各种不同靶点的生理活性。取得了一下结果：⑴Reetz方法的优化：尝试设计氨基醇的Swem氧化及格式加成的一瓶两步反应，在提高产率的同时也使得格式加成后得到的产物的对映体过量值(e.e）高达99％。⑵应用已发展的串联反应，从丙氨酸出发，经四步，合成了天然产物(2S,3R)-2-氨基十二碳-3-醇(9)、xestoaminol C(10)、ES285(2)、clavaminol A(3)，其中包括天然产物clavaminol B(4)、天然产物elavaminol N的衍生物(2R，3S)-11-甲基-2-氨基十二碳-3-醇(8)的首次全合成，总产率44%左右。⑶采用MTT法，以及细胞凋亡检测法对这些长链反侧-2-氨基-3-醇类天然产物及其衍生物抗肿瘤活性进行检测，结果表明7、9、10为已合成天然产物或衍生物中活性最强的(ICso分别为4.46，7.96，4.51 uM)。同时还检测了这些化合物作为脂肪酸酰胺水解酶(FAAH)抑制剂的抑制作用，结果表明9为已合成天然产物或衍生物中抑制作用最好的。　　 ㈡抗肿瘤活性天然产物cytosporone B的合成。恶性肿瘤已逐步成为超过心脑血管疾病的头号杀手，极大地危害着人类健康。当前，针对各类靶点的抗肿瘤药物研发进展迅速。从最初的细胞毒作用逐渐发展到作为抗肿瘤药物靶点抑制剂的有机小分子化合物，始终是抗肿瘤药物的研究热点。研究表明分离自海洋内生真菌HTF3的聚八酮化合物cytosporone B，具有较好的抗肿瘤和细胞毒活性，有潜在的药用价值。本部分工作的目的在于有机合成化合物cytosporone B，供合作单位厦门大学生命科学学院沈月毛教授课题组进行抗肿瘤作用的构效关系研究，并用于开展高活性衍生物的急性毒性和动物体内抗肿瘤活性实验。取得了以下结果：从3，5-二羟基苯甲酸147出发，经5步反应，得到增加一个碳链的目标物163。在三氟乙酸酐作用下，用Ffiedel-Crafls酰化反应（以下简称傅一克酰化反应），在苯环上引入长链羰基，经9步反应以总产率32%合成cytosporone B(146)。该路线的建立为其它衍生物的合成奠定了基础，同时为实验室放大量生产提供可能性。