具有芳香性的1，6-亚甲基桥[10]轮烯及其衍生物已大量被合成出来，显示具有生理活性、荧光特性，在功能材料领域具有很好应用前景。近来，N-羟基酰亚胺类化合物作为一类新型的有机催化剂在烃类的催化氧化过程中表现出优异特性，具有条件温和、催化效率高和选择性好等优点。本论文主要开展了基于N-羟基-1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-酰亚胺的合成及催化氧化的研究，并合成了系列新型杂环化合物，取得了创新性成果。　　首先1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-二甲酸酐和氯化羟胺反应，合成了N-羟基-1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-酰亚胺。并以N-羟基-1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-酰亚胺作为催化剂，以氧分子做氧源、乙腈做溶剂，在催化剂(10％mol)，Co(OAc)2(2％ mol)，温度120℃和1 MPa氧气压力的条件下，反应20小时，液相催化氧化3-甲基吡啶制备烟酸，产率达到了70％。　　利用上面的催化氧化体系，我们对系列烷基苯进行了催化氧化研究，以乙酸做溶剂，在催化剂(10％ mol)，Co(OAc)2(1％ mol)，100℃和1atm的氧气压力下，反应6小时，转化率达到了74％-78％，产物主要是羧酸以及少量的醛和醇。　　N-羟基-1，6-亚甲基桥[10]轮烯-3，4-酰亚胺和卤代甲基芳香衍生物在三乙胺存在下，发生取代反应得到系列N-取代酰亚胺，在温度为0-5℃被硼氢化钠还原成羟基内酰胺，最后在三氟乙酸中常温下羟基内酰胺发生分子内闭环得到系列新型杂环化合物，收率为75％～91％，产物经过1HNMR、IR、MS或HRMS表征。