硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物的合成及光化学和光聚合性能研究

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光聚合反应具有聚合温度低、反应速率高、易控制等特点,在印刷油墨、涂料、粘合剂等行业中有广泛应用,而光引发剂的研究是光聚合发展中的重点。为了达到高效率、低能耗的要求,设计了三种硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物:1,2-硫杂蒽酮二酰胺甲环酸(TX-COOH)、1,2-硫杂蒽酮二酰胺乙醇(TX-OH)和1,2-硫杂蒽酮二酰胺硫醇(TX-SH)。并以巯基水杨酸钠、硝基邻苯二酰胺、氢氧化钠、多聚磷酸、乙酸酐等为原料,通过多个步骤合成1,2-硫杂蒽酮二酸酐,再与氨甲环酸、乙醇胺和巯基乙胺酰胺化反应引入羧基、羟基和巯基分别合成这三种硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物。通过1H NMR、FT-IR、元素分析等对产物进行结构表征,证实预期产物。通过热失重分析对三种硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物的热稳定性进行研究,证明其热稳定性都较好,可以在室温下稳定贮存。研究了三种硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物的主要光化学性质。UV-Vis显示,随着羧基(-COOH)、羟基(-OH)和巯基(-SH)的引入,有效吸收波长明显向可见光方向偏移,最大吸收分别位于284nm、280nm和283nm处,最大吸收波长分别是414nm、404nm和417nm。UV-Vis和UV点光源配合,研究了硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物在溶剂中的分解动力学,显示经UV光照射后衍生物发生分解。对比工业常用同类光引发剂异丙基硫杂蒽酮(ITX),通过实时红外对光聚合过程中双键的转化率进行监测,研究了硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物的光聚合性能,通过加入EDAB,考察了硫杂蒽酮二甲酰胺衍生物是否与助引发剂EDAB匹配从而增加其光引发效率。结果表明羧基(-COOH)、羟基(-OH)和巯基(-SH)的引入能有效增强硫杂蒽酮结构的光聚合性能,且EDAB的加入能成倍提高其光聚合性能。
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