天然产物(+)-StronglinA和(+)-Rhododaurichromanic acid的合成研究

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由微生物代谢产生的天然产物在药理活性方面具有无限的潜能,用有机合成的方法合成此类天然产物是研制先导化合物的有效手段,也是合成新药的有效途径。本论文以应用仿生过程合成氢醌类倍半萜天然产物(+)-Stronglin A以及应用形式上的[3+3]环加成合成天然产物(+)-Rhododaurichomenic acid A为研究对象,主要包括以下两部分内容:一、开展了倍半萜天然产物(+)-Stronglin A的全合成探索本章简述了氢醌类倍半萜天然产物的结构特点以及生物活性,综述了(+)-Aureol,(+)-Stronglin A等有关天然产物的全合成报导。来自于海绵的天然产物(+)-Stronglin A对于P388小鼠白血病细胞和人类流感病毒A/PR/8/34(H1N1)都具有很高的抗增殖活性,故极具有较高的研究价值。本课题以香紫苏内酯为起始原料,开展了通过应用形式上的[3+3]环加成反应构建天然产物的四环骨架结构的探索,并对由不同的路易斯酸引发仿生过程的甲基迁移和合环反应进行了研究,为后期完成天然产物(+)-Stronglin A的全合成打下了基础。二、开展了色烯类天然产物(+)-Rhododaurichomenic acid A的全合成研究(+)-Rhododaurichomenic acid A首次于2001年被Yoshiki Kashiwada等人在映山红的树叶和树枝中分离出来,具有消炎抗艾滋病等生物活性。色烯类天然产物的结构特点是具有苯并吡喃结构,因此我们应用形式上的[3+3]环加成反应构建了天然分子骨架结构,再通过阳离子[2+2]环加成反应以及一些官能团的转化完成了对天然产物(+)-Rhododaurichomenic acid A的全合成。
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