钯催化芳香羧酸与苯硼酸脱羧偶联的研究

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联苯结构类化合物在生物医药和功能材料中普遍存在,近一个世纪以来,有机化学工作者们一直在寻找有效的方法合成联苯类化合物。偶联反应是有机合成中应用最广的构建碳碳键的方法,最近十年来,在一些有机化学家的努力下,各种各样的过渡金属催化合成联苯类化合物的偶联反应得到长远的发展,其中,Suzuki偶联反应是这些反应中最为有效和成功的方法之一,这类反应条件温和、产率高、官能团兼容性好、芳基硼酸经济易得且易于保存。近年来,Suzuki偶联反应发展迅速,通过各种卤代烃和有机硼化合物成功合成了很多有机物。芳香羧酸具有既可以作为亲电试剂,又可以作为亲核试剂的特殊性质,可以大大简化偶联反应的前期制备过程,可以参与的反应非常多,应用前景广泛。而且合成过程使用芳香羧酸作为偶联反应的底物,具有制备简单,获取容易环境污染少,反应的原子经济性高的显著优点。因此近年来发展芳香羧酸为底物的新偶联反应已成为当今偶联反应的研究热点。本文主要介绍了钯催化芳香羧酸与苯硼酸偶联反应的相关研究,主要工作有:第一,本文简单综述了近年来芳香羧酸和苯硼酸为底物的偶联反应所取得的最新研究进展。第二,通过控制反应物的配比、催化剂、添加剂、反应温度、反应时间等,实现了芳香羧酸脱羧与苯硼酸偶联生成不对称的联苯类化合物的偶联反应。从反应中得到的现象,结合文献与实验室的工作成果,提出了该反应可能的机理。通过以上的研究工作,发展了芳香羧酸脱羧与苯硼酸偶联生成联苯类化合物的新方法,扩大了芳香羧酸和苯硼酸在偶联方面的应用。
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