吡咯和咔唑衍生物是一类重要的五元氮杂环化合物。吡咯衍生物是天然产物的常见构成组，在材料科学及药物上有着广阔的应用价值。许多含有吡咯结构的化合物呈现出多种生理活性及特有的生物活性。咔唑衍生物是一类具有较大π—电子结构的物质，有着极好的荧光性能，在光化学中得到了应用的广泛，用作光敏剂和电荷传输材料。因此，许多有机化学家投入了大量的精力，致力于这类氮杂环化合物合成方法的研究。其合成方法的关键步骤是C—N键的构筑。Ullmann反应是形成C—N键的重要方法之一。但传统的Ullmann反应通常要在超过200摄氏度的高温，强碱存在的条件下进行，并且反应时间长。因此，需要发展新型的、高收率、高选择性的C—N键形成的催化体系。近几年，钯和铜催化的C—N键形成反应已经引起了人们的广泛关注。然而，组合铜催化的酰胺N—烯基化和N—烷基化偶联生成二氢吡咯衍生物的反应未见文献报道。我们小组首次进行了二卤代化合物和酰胺或氨基酸酯之间偶联反应的研究，以期发展构筑氮杂环化合物的新方法。该方法的最佳反应条件是以碘化亚铜为催化剂，rac—trans—N，N’—二甲基—环己烷—1，2—二胺作为配体，碳酸钾作为碱，在甲苯溶液中进行反应。在该优化条件下，用二碘化合物与酰胺偶联，合成了11个二氢吡咯衍生物，收率在38％—84％之间，并运用¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等分析测试手段对这些化合物进行了表征。另外将该反应体系的底物进行了进一步的拓展，用酰胺和二碘代联苯化合物偶联，合成了9个咔唑衍生物，收率在53％—95％之间，并运用¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等分析测试手段对这些化合物进行了表征。