DNA具有特异性的分子识别和对刺激信号响应的特性,在生物传感、纳米医药、智能材料领域有广泛的应用。将DNA分子的识别和响应转换成可读取和量化的信号,需要将DNA和具有光、电、磁等特性的材料相结合。其中DNA和无机功能纳米材料的共价接枝技术已经相对成熟,但和有机功能材料的共价接枝还有比较大的局限性,特别是对于疏水性较强的有机材料,接枝的方法仍需探索。有机共轭荧光小分子是一类非常重要的功能材料,在荧光检测、光热治疗、光声成像以及光动治疗等多个领域有重要应用。在众多有机共轭荧光小分子中,从花菁类、萘二酰亚胺类、芘类等荧光染料到具有聚集诱导发光效应的AIE分子,这些共轭分子往往具有不同的物理与化学性质,也将影响其同DNA共价接枝方法的选择。本课题从三种不同的DNA共价接枝策略出发,探索了DNA和有机荧光分子的共价接枝的最佳路径。在此基础上,选取“无铜催化液相点击反应”合成的近红外染料IR783和DNA共价接枝产物,和氧化石墨烯相结合得到一种可对pH响应的荧光检测与成像纳米体系,并探索这类材料在pH响应光热治疗方面的应用。主要的研究内容如下:利用“阳离子表面活性剂DDAB辅助的溶液法”合成了芘（Pyrene）和DNA的共价接枝产物。该方法通过DNA合成仪完成了对DNA序列的合成与氨基功能化修饰,并利用DDAB的表面活性剂的特性将功能化DNA分子转移到有机相中和1-芘丁酸通过酰胺化反应完成共价接枝。该方法很好的解决了由于DNA油溶性差限制其与非水溶性分子反应的问题,大大提高了共价接枝的效率。利用“Cu（Ⅰ）催化的点击反应”固相后合成了AIE分子TPE和DNA单端连接及双端连接的共价接枝产物。该方法利用DNA合成仪合成功能化的DNA序列而不从固体支撑物CPG上切割下来,将连接有DNA的CPG直接投入有机相,从而DNA在固体表面和叠氮修饰的TPE分子发生Cu（Ⅰ）催化的点击化学反应,经提纯操作得到单末端与双末端共价接枝产物。该方法很好解决了DNA与油溶性分子不相容的问题,反应产率可观且操作简便,为分子设计提供了更多灵活性。利用“无Cu催化的点击反应”液相合成IR783分子和DNA的共价接枝产物。该方法将DNA合成仪合成的氨基修饰DNA与环辛炔的NHS活性酯（DBCO-NHS）投入液相酰胺化反应得到了DBCO-DNA,再利用“无Cu催化的点击反应”在液相中实现了DBCO-DNA与N₃-IR783的共价连接。该方法不仅效率可观,操作便捷,同时避免了Cu等金属离子的参与,减少了生物毒性的风险,为其他染料与DNA的连接提供了合成思路。在合成的IR783-DNA基础上,将其与氧化石墨烯（GO）构建了具有pH响应的诊疗一体纳米应用平台。本论文通过功能化修饰的Anchor DNA与GO之间的酰胺化反应,实现了DNA与GO的化学接枝。同时,通过设计具有pH响应的i-motif核酸序列,以碱基互补配对为原则,构建IR783-DNA-Cy3i-motif-Anchor-GO这样综合pH响应、荧光变化、荧光成像以及光热治疗的多功能平台。本课题通过对三种合成策略的探索和比较,总结了DNA和疏水性的有机荧光分子共价接枝的可行策略,对未来发展基于有机荧光分子的DNA功能分子体系提供了重要的参考。结合有机荧光分子优越的光学特性和DNA分子的识别和响应特性,将为新型探针体系、诊疗一体化材料、智能材料的发展提供更多的设计空间。