近年来,碳氢键的选择性官能化反应在有机化学界备受关注。由于碳氢键之间具有相似的键能和键强,使得碳氢键的选择性官能化反应面临着巨大的挑战。而且,碳氢键活化反应直接从自然界中广泛存在的碳氢键出发,避免了中间体的制备和分离,因此,该方法是一种绿色高效的合成方法。中氮茚化合物具有重要的生物活性和药用价值,因此,被广泛的应用于生物材料、医药、染料以及荧光材料等领域。近几十年来,国内外关于中氮茚环上碳氢键官能团化反应的报道并不罕见,但仅限于发生在中氮茚富电子五元环上的1、3位碳氢键,而在缺电子的六元环上未见报道。本文主要研究了中氮茚缺电子六元环上8位碳氢键的选择性官能团化反应。以过渡金属为催化剂,高效地合成了一系列8位烯基化和胺基化的中氮茚化合物。研究内容主要包含以下两个部分:第一部分,中氮茚8位碳氢键的烯基化反应。以铑的化合物为催化剂,醋酸铜为氧化剂,实现了中氮茚环上8位碳氢键的烯基化和2,8位碳氢键的双烯基化反应。首先,通过对催化剂种类、温度、溶剂以及烯烃用量等条件的筛选,获得反应的最佳条件。在该条件下拓展底物的适用范围,实现中氮茚8位的烯基化反应,并将反应放大至克量级。其次,本课题采用同位素标记、动力学实验和控制实验等手段,尝试推导该反应的机理。最后,当采用1位酯基作为中氮茚的导向基团时,经烯基化反应后可脱除酯导向基团,实现无痕导向的碳氢活化反应。第二部分,中氮茚8位碳氢键的胺化反应。以铱化合物为催化剂,实现了中氮茚环上8位碳氢键的胺化反应,得到了一系列的8-胺基中氮茚产物。通过对催化剂、温度、溶剂种类及其用量和胺源的种类和用量等条件的筛选,获得了最佳反应条件,并拓展了底物范围。