铜催化的Ullmann偶联串联反应在合成吲哚中的应用研究

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本论文研究了CuI催化的Ullmann C-N偶联参与的串联反应,以及α-溴代肉桂酸酯与TBAF的反应。论文共分为三章:第一章对铜催化的Ullmann偶联反应,以及其在串联反应中的应用做了简要的综述。第二章以及第三章是我硕士期间的两个工作,具体内容如下:(1)利用Ullmann偶联串联反应合成取代吲哚的研究。α-溴-β-(2-氨基苯基)-丙烯酸酯类化合物和溴苯,在氩气保护下,CuI作催化剂,N,N’-二甲基乙二胺(DMEDA)作配体,K2CO3作碱,二氧六环(Dioxane)作溶剂,110℃的条件下反应,以很好的收率得到相应的取代吲哚。(2) α-溴代肉桂酸酯和TBAF反应的研究。在DMF作溶剂的条件下,α-溴代肉桂酸酯能与TBAF发生反应。当α-溴代肉桂酸酯中苯环的邻位有取代基时,结果只发生消除反应,得到炔烃;而当α-溴代肉桂酸酯中苯环上的取代基不在邻位时,最终生成β-氟代肉桂酸酯。
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