1,3,4-噁二唑衍生物的合成、表征及生物活性

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含氮杂环化合物由于具有活性高、毒性低、选择性好等优点而逐渐成为新药研究的热点,1,3,4-噁二唑类化合物就是其中重要的一类。为了筛选出具有更加高效杀菌活性的噁二唑类化合物,本文设计并合成了两类1,3,4-嗯二唑衍生物,经元素分析、1H NMR、13C NMR、红外光谱、HRMS确定了化合物的结构,对其抑制细菌、抑制真菌的活性进行了初测,并讨论了其抑菌活性与化合物结构的关系。(1)以4-氟苯甲酸为原料,通过酯化、肼解、环化反应合成了5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫酮,再引入乙酰肼基得到了1,3,4-噁二唑乙酰肼中间体,最后该中间体与芳醛反应得到了8个含酰腙结构的1,3,4-噁二唑衍生物。化合物经表征以后,用K-B纸片法测试了其对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌的抑菌活性,结果表明部分化合物对上述细菌具有一定的抑制作用。(2)在乙醇溶液中,5-芳基-1,3,4-嗯二唑-2-硫酮、甲醛(37%)、2-氨基嘧啶通过反应制得了30个新型含嘧啶结构的1,3,4-噁二唑曼尼希碱类衍生物。目标化合物经过纯化、结构表征以后,测试了它们对烟草赤星病菌、小麦赤霉病菌、西瓜枯萎病菌、马铃薯干腐病菌的抑菌活性,结果表明目标化合物对上述四种真菌均表现出了很好的杀菌效果,部分化合物的抑菌效果优于对照药三唑酮,值得进一步研究。
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