小檗碱及8-羟基二氢小檗碱在小肠吸收机制的比较研究

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小檗碱(Berberine,以下简称Ber)是一种异喹啉类生物碱,在临床上用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾。十几年来,大量研究表明,Ber能明显减轻Ⅱ型糖尿病患者的症状,调节患者的血糖和血脂。然而,Ber用于降血糖时,剂量过大。对Ber进行结构修饰,发现其8位羟基取代化合物(以下简称BerH)对Ⅱ型糖尿病模型大鼠疗效均显著优于Ber组,且剂量较Ber低1个数量级。前期研究中采用大鼠在体灌流技术比较研究Ber与BerH在小肠吸收情况,实验结果表明:Ber引入羟基后,肠吸收量大幅度增加。Caco-2细胞模型用于研究药物吸收转运操作方法简便易行,且重复性好,是目前国外广泛采用的一种药物肠吸收体外模型。因此,为了阐明BerH的肠道吸收机制,本课题从两方面着手:一是根据药典采用桨法比较研究二者的溶解及溶出性能;二是采用Caco-2细胞模型比较研究二者跨膜转运。跨膜转运包括三个实验内容:时间及浓度依赖、转运能量依赖试验以及转运蛋白介入试验;采用HPLC法测定药物含量,计算并比较跨膜转运参数表观渗透系数Papp与外排率ER值,以期考察BerH的开发前景。主要内容如下:1 Ber与BerH在水溶液中的溶解及溶出性能考察根据药典采用桨法,于37℃,考察研究Ber与BerH在水溶液中的溶解及溶出性能,分别于不同时间段(15、30、45、60、90、120min)取样,HPLC法测定药物溶解量,并绘制溶解速率曲线及溶出度曲线。结果显示:37℃,Ber达溶解平衡时间为30min左右,而BerH需要90min;达溶解平衡时,Ber浓度在45μmol/L左右,BerH在0.35μmol/L,Ber本身已是难溶性的药物,而由结果得知BerH的溶解速率及溶出度远小于Ber,表明BerH极难溶于水。2时间及浓度依赖性吸收试验通过Caco-2细胞单层膜转运实验,于37℃,考察不同时间段(0.5、1.0、1.5、2.0h),不同浓度(25、50μmol/L)Ber、BerH从AP→BL及BL→AP方向跨膜转运,AP侧给药为吸收转运实验,BL侧给药为外流实验, HPLC法测定二者跨膜转运量。结果显示: BerH高、低浓度组的双向转运表观渗透系数(Papp)皆在10-5数量级,提示BerH为良好转运的化合物;而Ber高、低浓度组皆在10-6数量级,远小于BerH,说明BerH的膜通透性明显高于Ber;Ber在50、25μmol/L时AP→BL方向的Papp较为接近且随时间的延长无明显变化;而BerH在50、25μmol/L时AP→BL方向的Papp差别较大,低浓度时的Papp是高浓度时的三倍左右,说明BerH、Ber跨膜转运都不依赖化合物的浓度,初步确定二者跨膜转运过程为非简单扩散,可能有载体介入转运,但有差别。3能量依赖性吸收试验采用Caco-2细胞单层膜,加入ATP能量衰竭剂(迭氮钠及脱氧葡萄糖),AP侧和BL侧分别给药与取样,HPLC法测定跨膜转运量。结果显示:实验组表观渗透系数Papp与对照组比较有显著性差异(P<0.05),迭氮钠和2-脱氧-D-葡萄糖可抑制Ber和BerH通过Caco-2细胞单层膜的双向转运,表明Ber、BerH通过Caco-2细胞单层膜的双向转运均需要消耗能量,推测ATP结合的盒式膜转运蛋白家族可能介入了BerH的跨膜转运过程。4 P-gp抑制剂维拉帕米及有机阳离子转运蛋白抑制剂西咪替丁影响试验采用Caco-2细胞模型,分别加入P-gp抑制剂维拉帕米及有机阳离子转运蛋白抑制剂西咪替丁,分别于AP和BL侧给药,考察转运蛋白抑制剂对Ber、BerH跨膜转运的影响。结果显示:维拉帕米组表观渗透系数Papp和对照组比较差异具有显著性(P<0.05),维拉帕米增大BerH AP→BL方向的表观渗透系数Papp,同时减少BerH BL→AP方向的表观渗透系数Papp,且在60min时最为明显;而维拉帕米仅在60min后增加Ber AP→BL方向的表观渗透系数Papp,降低Ber BL→AP方向的表观渗透系数Papp,且变化幅度远小于BerH;加入西咪替丁后,Ber与BerH AP→BL方向的表观渗透系数Papp与对照组比较无显著性差异(P>0.05),由此可推测BerH与Ber一样,在Caco-2细胞单层膜中的转运存在P-gp转运蛋白的外排作用,且BerH对P-gp转运蛋白的外排作用反应更加敏感,但二者都不依赖有机阳离子转运蛋白。综上所述,本文通过比较研究二者在水中的溶解及溶出性能,确定了BerH溶解度及溶出速度显著低于Ber,说明Ber结构引入羟基后并没有增加亲水性,否定了BerH较Ber易吸收机理是因为溶解及溶出性能的增加。在此基础上进一步建立Caco-2细胞模型并考察比较Ber及BerH跨膜转运性质异同得出:二者的跨膜转运过程均为非简单扩散,都存在P-gp外排作用且否定BerH依赖有机阳离子转运蛋白;另外,由二者的单纯扩散系数比较得出BerH的膜通透性良好,远优于Ber,这可用于解释前期动物模型研究中BerH肠吸收的增加;另外,相对于Ber, BerH对P-gp反应更加敏感,这提示P-gp在BerH的肠道转运中作用更加显著,因此在该化合物剂型开发的过程中可考虑选择具有抑制P-gp药泵作用的药用辅料,这样有助于增加BerH的肠道吸收,从而提高其生物利用度。
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