【摘 要】
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买麻藤甲素(Gnetifolin A)是从小叶麻藤(Gnetum parvifolium(Warb) C.Y.Cheng)中分离得到的一个活性成分。本文经四条合成路线对该化合物的全合成进行了探索研究。第一、二条合成线路
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买麻藤甲素(Gnetifolin A)是从小叶麻藤(Gnetum parvifolium(Warb) C.Y.Cheng)中分离得到的一个活性成分。本文经四条合成路线对该化合物的全合成进行了探索研究。第一、二条合成线路前人未见报导,从中得到了四个苯并呋喃类衍生物,并详细地探索了环化反应的条件。 在第一条路线中,涉及到一个极不稳定易聚合和氧化的中间体—2-甲氧基甲基氢醌,经过Mannich反应首次合成了它及其前体,并报导了最佳反应条件。 改良了四个反应的条件,并得到了高产率,高纯度的产物,利用NBS/(BzO)2/h v在CCl4溶液,合成了高产率,高纯度的α—溴代苯乙酸甲酯类化合物。 用催化量的乙酰氯和无水甲醇反应得到氯化氢的甲醇溶液,转换3—乙酰氧基苯并呋喃类化合物为3—甲氧基苯呋喃类化合物,此转换反应尚未见文献报导。 根据合成的买麻藤甲素的衍生物的光谱数据,并利用13C-1HCOLOC NMR光谱修定它的结构为2—(4′-甲氧基-3′.5′-=羟基-苯基)-4-甲基氧基-5-羟基苯并呋喃。 初步药理结果表明化合物(51),(68),(89)和(95)对白三烯D4受体有较好的拮抗作用。 全文合成了105个化合物及中间体,其中70多个化合物为新化合物,累积一定量的样品进行药理筛选,进一步的药理研究正在进行中。
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