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查尔酮的分子结构存在于多种天然化合物中,是属于在自然界大量存在的黄酮类化合物大家族的一员。查尔酮类化合物具有多种多样的生物活性,这是由于其独特的柔性分子结构,可以在生物体内与多种体内代谢物进行结合。据文献报道,查尔酮具有细胞毒性、抗疟活性、抗利什曼原虫活性、抗炎活性、抗HIV活性、抗真菌活性以及酪胺酸激酶的抑制剂等。由于查尔酮类化合物具有如此众多的生物,生理活性,因此得到了诸多有机合成人员的青睐。五元含氮杂环中,含有咪唑环的衍生物表现出良好的生物活性,据文献报道,咪唑及其衍生物,由于其在体内系统中的重要作用,例如咪唑类衍生物在酶中同是扮演着质子的给体/受体的角色,对系统配给,以及在电荷转移过程中具有重要的协调作用,和吡咯或者吡啶这类单纯的给体或者受体是不同的。同时咪唑可以和多种核酸进行结合,在人体内具有多种生理活性作用,例如和组胺酸的嘌呤进行结合。目前由于咪唑环的多种多样的生物活性,其与不同的分子结合得到多种新型化合物,例如和羧酸反应得到液晶类物质,另外咪唑类衍生物具有广泛的药物活性,例如如抗惊厥,抗帕金森、抗炎杀菌、抗肿瘤、抗HIV、光敏性等等,受到了科研工作人员的青睐,目前已经有多种咪唑类药物陆续上市。基于上述原因,设计并合成了12个含有咪唑基团的查尔酮类衍生物,并对其运用IR、1HNMR、UV、13CNMR以及元素分析对分子结构进行了表征。取代的苯乙酮和苯甲醛在催化剂的作用下进行Claisen–Schmidt反应得到查尔酮,然后用N-溴代丁二酰亚胺(NBS)对芳环上的甲基进行溴代后,再与咪唑反应得到目标化合物。将上述合成的化合物对大肠杆菌﹑金黄色葡萄球菌﹑酵母菌等5种微生物进行了体外活性测试,发现(E)-1-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基-3-(4-氟)苯基-丙-2-烯-1-酮、(E)-1-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基)-3-(3-硝基)苯基-丙-2-烯-1-酮、(E)-1-(4-氟)苯基-3-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基-丙-2-烯-1-酮和(E)-1-二茂铁基-3-(4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基-丙-2-烯-1-酮四种查尔酮具有很好的抑菌活性,是具有潜力的新型药物。同时我们对查尔酮-咪唑类化合物合成工艺进行了优化,并确定了其最佳合成条件。