卤代含氮杂环药品近年发展迅速,因而相关的中间体也得到了发展,其中氨基吡啶的卤代物和衍生物以及1-取代苯骈氢化吡啶都是合成除虫、抗癌等药物的重要中间体。在查阅了大量文献的基础上,成功地合成了一系列氨基吡啶衍生物和两种R(S)-1-甲基-1,2,3,4-苯骈氢化吡啶。采用了一种温和的新方法,以氨基吡啶为起始原料,用氢卤酸和双氧水提供卤原子,合成了溴代、氯代氨基吡啶卤代物。该方法不仅在0℃可以高收率的得到单一的卤代氨基吡啶,而且可以通过控制温度、调节氢卤酸和双氧水用量得到多卤代的氨基吡啶。采用新的路线合成溴代、氯代萘啶,以氨基吡啶为原料,利用氨基的强定位效应得到单取代的溴代、氯代氨基吡啶,再通过Skraup关环得到不同位置、单一取代的溴代、氯代萘啶。采用无毒氰化亚铁代替以往文献报道的剧毒氰化亚铜、便宜的CuI代替昂贵的醋酸钯做催化剂,卤代吡啶环在1-甲基咪唑中反应,高收率的得到两种未见文献报道的氰基萘啶化合物。以(S)-α-甲基苯甲胺和(R)-α-甲基苯甲胺为原料,与2-溴乙醇反应,生成N-(2-羟基乙基)-α-甲基苯甲胺。用溴化氢进一步溴化生成N-(2-溴乙基)-α-甲基苯甲胺,然后在AlCl3的催化作用下,N-(2-溴乙基)-α-甲基苯甲胺发生Friedel-Crafts反应,脱去溴化氢生成目标产物(S)-1-甲基1,2,3,4-苯骈氢化吡啶和(R)-1-甲基1,2,3,4-苯骈氢化吡啶。