本文是对董其昌与杭州相关问题的系统梳理和综合考察。董其昌一生都与杭州保持着联系,他在杭州的交游活动对其书画艺术和思想理论产生过重要影响。本文主要根据所及明清文献资料的记载,参考数十种书画著录以及相关书画作品,而涉及到董其昌的早年书学、“南北宗”论、禅悦悟道、交游活动以及书画鉴藏等各方面内容。杭州灵隐寺所藏董其昌书《金刚经》系一不为广知的作品,为研究其早年书学提供了可靠的实物证据。杭州朋友和各方藏家所形成的鉴藏圈,特别是冯梦祯藏《江山雪霁图》和高濂藏郭忠恕摹《辋川图》,对董其昌的王维观念起着决定性作用,进一步为“南北宗”论奠下基石。他在杭州接触各种书画文物,开阔见识,增厚学养,并受到西湖风光的激发而产生创作灵感。董其昌和高僧莲池的交往在以往研究中较少为人阐述,实则与其禅悦悟道关系颇深。诸如此类,足见董其昌与杭州的甚深因缘,更试为美术史上一些聚讼不休的问题寻求新的解决方案。