绒毛山胡椒的化学成分及其生物活性研究

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本文对樟科山胡椒属植物绒毛山胡椒根的化学成分进行研究,采用渗漉法得到乙醇总浸膏,再将总浸膏悬浮于水(50℃C)中后,然后用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇分别萃取三次,浓缩萃取液得石油醚、乙酸乙酯及正丁醇3个不同的极性部位。应用多种分离手段(硅胶柱、RP-18反相硅胶、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20柱层析及半制备HPLC)对乙酸乙酯部位的化学成分进行分离纯化,得18个化合物。利用多种现代分析技术(HR-ESI-MS、1H NMR、13C NMR、2D NMR、UV、IR)同时结合TLC薄层鉴别方法和与文献对比确定了其中14个化合物的具体结构,分别为:β-Sitosterol (1)、β-Daucosterol (2)、Demethylmacrosporine Ⅰ(3)、(-)-Litsenolide D2 (4、(+)-(2Z,3R,4S)-2-(Dodec-11-yn-ylidene)-3-hydroxy-4-methylbutanolide (5)、Emodin-6-O-β-D-glucopy-ranoside (6)、1-O-3-Hydroxyphenyl-5-methoxyphenol-(6’-O-vanilloyl)-β-D-glucopyranoside (7)、6-Hydroxy-4-methoxyphenol 1-O-β-D-(6’-O-syringoyl) glucopyranoside (8)、4-Hydroxy-6-methoxyphen-ol 1-O-β-D-(6’-O-syringoyl) glucopyranoside (9)、6’-O-Vanilloylisotachioside(10)、1-O-3-Hydroxyphenyl-4,5-dimethoxy-(6’-O-3",5"-dimethoxygalloyl)-β-D-glucopyranoside (11)、 1-O-3-Hydroxyphenyl-4,5-dimethoxy-(6’-O-vanilloyl)-β-D-glucopyranoside (12)、N-Trans-feruloyltyramine (17)、N-Cis-feruloyltyramine (18)。其中化合物1,2为甾体类、3,6为蒽醌类、4,5为丁内酯类、7-12为酚苷类、17,18为苯酰胺类,且化合物7为新化合物,化合物4为新天然产物,化合物3,5,6,8-12首次从樟科中分离得到,所有的化合物均为首次从绒毛山胡椒中分离得到。运用MTT法对化合物3-5进行了初步的体外抗肿瘤活性实验,结果显示化合物3对乳腺癌MDA-MB-231细胞的生长抑制作用较好,IC50值为39μM,且其机制可能与下调FAS的表达有关;化合物4对结肠癌HT-29和SW-620细胞的生长抑制作用均较好,IC50值分别为34μM和26μM;化合物5对乳腺癌MDA-MB-231细胞的生长抑制作用较强,IC50值为11μM。
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