不对称有机合成在当代有机合成化学中占着重要的地位，也是最具有吸引力的化学研究领域之一。其中不对称Michael加成及其串联反应由于可以直接合成具有光学活性的化合物，在药物合成和天然产物中起着重要的作用。而以查尔酮及其衍生物为底物进行的不对称Michael加成及串联反应，能够合成具有抗炎症、抗真菌、抗病毒、抗细菌等多种生物活性的分子，在医学领域，制药领域、生物学领域等都有广阔的前景。因此，查尔酮及其衍生物的不对称Michael加成及串联反应的研究成为热点研究方向之一。基于课题组已有的关于脯氨酸衍生物催化的醛酮之间的直接不对称Aldol和硝基烯烃与环酮之间的不对称Michael反应研究基础，本论文则进一步探索与研究查尔酮及其衍生物的不对称Michael及串联反应。　　 本文第一部分工作主要设计了有机膦氧化物有机小分子用于催化环酮与查尔酮的不对称Michael加成反应，期望能够进一步拓展现有有机小分子催化剂的应用。研究结果显示，该有机膦氧催化体系具有广泛的适用性，对各种取代的查尔酮或环己酮以及环戊酮都展现出高效的催化活性，得到的加成产物能够高达91％的收率，99％的ee值以及高于99∶1的非对映选择性。值得提及的是，这里催化剂中的P=O键对催化效果起着关键性的作用，并且通过31P NMR和ESI-MS等监测手段，进一步证实了P=O的作用，同时为反应机理推测提供了一些直接的重要证据。　　 另外，多手性中心的杂环化合物的合成也是不对称有机合成中一个重要的组成部分。本文第二部分工作则主要研究了(S)-二苯基脯氨醇硅醚催化的2-羟基-4-三氟甲基查尔酮的Michael串联反应，构筑了一类新型的同时含五个手性中心的氧杂环化合物。得到的相应产物的对映选择性近乎光学纯(＞99％ee)，但不足的是，反应底物目前仅局限于活性比较高的查尔酮。另外，通过傅立叶高分辨质谱仪对反应过程进行了监测，得到了令人满意的支持机理推测的实验数据。