Fischer法合成吲哚磺酸类化合物的研究

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吲哚类化合物广泛存在于自然界中,具有重要的生物活性。吲哚磺酸类化合物是制备染料和磺胺类药物的重要中间体,其合成方法也引起了人们的重视。在众多的合成方法中,Fischer法是有效合成吲哚类化合物的方法之一。本文以Fischer吲哚合成法为指导,苯肼-4-磺酸和四种酮酸为原料,研究了在不同介质和催化剂条件下合成四种吲哚磺酸类化合物。主要研究结果为:1.以乙酰乙酸乙酯、2-甲基乙酰乙酸乙酯、溴乙酸甲酯和6-溴己酸乙酯为原料,经亲核取代、皂化、水解、脱羧等反应,制备了四种不同的酮酸。2.以苯肼-4-磺酸和四种酮酸为原料,常规溶剂为介质,硫酸和对甲基苯磺酸为催化剂,合成了四种吲哚磺酸类化合物。3.以苯肼-4-磺酸和四种酮酸为原料,四种合成的离子液体为介质,无水ZnCl2和AlCl3为催化剂,合成了四种吲哚磺酸类化合物。4.以苯肼-4-磺酸和四种酮酸为原料,常规溶剂和四种合成的离子液体为介质,硫酸、对甲基苯磺酸、无水ZnCl2和AlCl3为催化剂,在微波辅助下合成了四种吲哚磺酸类化合物。5.对不同溶剂、催化剂、反应温度以及微波加热等合成吲哚磺酸类化合物的反应条件下进行了优化,并得到了最佳反应条件:[BMIm]BF4为溶剂,无水AlCl3为催化剂,微波功率600W,温度为80℃,反应时间15min,最高产率76.5%。
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