荧光增强型探针的合成及其在阴离子和硫醇检测中的应用

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荧光分子探针检测方法具有选择性专一、灵敏度高和快速便捷等优点,已经逐渐成为化学、环境及生命科学等众多领域中应用前景非常广泛的分析技术。荧光增强型分子探针可以有效地避免体系自身环境的干扰从而提供更加可信的荧光信号,因而备受人们关注。本文根据光致分子内电荷转移(PET)原理,利用乙二胺的一个氨基上接上蒽为荧光团、另一个氨基上接上对羧基苯甲醛为识别基团,合成了新型的、简单的、高效的、高灵敏度的增强型荧光探针。蒽是一种量子产率很高的发强烈蓝光的生色团,醛基很容易经PET过程淬灭蒽的荧光,所合成的探针为能与醛基发生特异性反应的离子和生命物质的检测提供了新的途径。本论文的主要内容和结果如下:(1)、该探针可很好的应用于亚硫酸根离子的检测。在未加入亚硫酸根离子之前,醛基经PET过程淬灭蒽的荧光,探针荧光很弱;在加入离子后,醛基与离子反应生成磺酸钠的结构,体系的PET过程禁阻,实现探针荧光的增强,且该过程需要的反应时间很短(1分钟之内),探针的检测下限可以达到10nM,其他阴离子的加入对体系的荧光没有影响,可以证明该体系对于亚硫酸根离子的检测具有良好的选择性和抗干扰性。该探针还成功检测了红酒、啤酒等食品中亚硫酸根离子的含量。目前利用荧光方法检测亚硫酸根离子的报道还较少,因此该探针的设计和合成对亚硫酸根离子的检测具有重要意义。(2)、该探针可很好的应用于生物硫醇分子(半胱氨酸和高半胱氨酸)的检测。未加入硫醇之前,探针荧光很弱;加入硫醇后,硫醇的巯基和氨基和探针的醛基反应成五元噻唑环或六元噻嗪环,破坏体系原本的电子转移过程,使蒽的荧光表现明显的增强过程。本文还研究了该探针对硫醇检测的灵敏度和选择性,发现该探针对半胱氨酸和高半胱氨酸具有很好的选择性,而对其他氨基酸则没有选择效果。
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