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松香是我国的天然优势生物质资源。去氢枞酸是松香的组分之一,更是歧化松香的主要成分。去氢枞酸本身及其衍生物显示广泛的生物活性。本文以从歧化松香中提取分离的去氢枞酸为原料,通过羧基和B环的化学改性,将1,3,4-噻二唑、膦酸酯、噻唑啉酮、噻唑、酰胺和硫脲等活性基团引入到去氢枞酸的分子骨架中去,设计和合成四类新型去氢枞酸基含杂环多官能生物活性化合物,为去氢枞酸的深度开发和利用提供新途径。本文以去氢枞酸为原料,合成了四类共67个新型的去氢枞酸衍生物。初步探索了合成条件,利用FT-IR、1HNMR、13CNMR、ESI-MS和31PNMR等多种波谱分析方法对新化合物进行了结构表征。还测试了目标化合物在抑菌、除草和抗癌方面的生物活性。主要研究内容和研究结果如下:1.以去氢枞酸为原料,经中间体5-去氢枞基-2-氨基-1,3,4-噻二唑2,与系列取代苯甲醛和亚磷酸三苯酯发生类Mannich反应,合成得到17个未见文献报道的去氢枞酸基1,3,4-噻二唑-α-氨基膦酸酯类化合物3a-3q。2.以去氢枞酸为原料,经中间体5-去氢枞基-2-氨基-1,3,4-噻二唑2、5-去氢枞基-2-氯乙酰氨基-1,3,4-噻二唑4和5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-噻唑啉酮5,合成得到16个未见文献报道的去氢枞酸基1,3,4-噻二唑-噻唑啉酮类化合物6a-6p。3.以去氢枞酸为原料,经中间体去氢枞酸甲酯7、7-羰基去氢枞酸甲酯8、6-溴-7-羰基去氢枞酸甲酯9和去氢枞酸基B环并噻唑-胺10,合成得到20个未见文献报道的去氢枞酸基B环并噻唑-酰胺类化合物11a-11t。4.以去氢枞酸为原料,经中间体去氢枞酸甲酯7、7-羰基去氢枞酸甲酯8、6-溴-7-羰基去氢枞酸甲酯9和去氢枞酸基B环并噻唑-胺10,合成得到14个未见文献报道的去氢枞酸基B环并噻唑-硫脲类化合物12a-12n。5.采用离体法测试了目标化合物对五种植物病原菌的抑菌活性。发现在50 μg.L-1浓度下,去氢枞酸基1,3,4-噻二唑-α-氨基膦酸酯类化合物3e(R=o-F)和3f(R=p-F)对花生褐斑病菌表现出显著的抑制活性,抑制率分别达96.9%和93.8%,优于阳性对照嘧菌酯;化合物3h(R=m-MeO)、3a(R=o-Br)、3c(R=o-Cl)和3e(R=o-F)对苹果轮纹病菌表现出显著的抑制活性,抑制率均达95.0%以上,优于或近于阳性对照嘧菌酯;化合物3e(R=o-F)、3h(R=m-MeO)和3i(R=p-MeO)对番茄早疫病菌表现出显著的抑制活性,抑制率均达95.0%以上,优于阳性对照嘧菌酯。去氢枞酸基1,3,4-噻二唑-噻唑啉酮类化合物6c(R= p-F)、6f(R= o-Br)和6n(R= m-OCH3)对小麦赤霉病菌表现出显著的抑制活性,抑制率均达91.3%,与阳性对照嘧菌酯的抑制活性相同。化合物3e(R=o-F)和3h(R=m-MeO)是值得进一步研究的先导化合物。6.采用油菜平皿法和稗草小杯法测试了目标化合物的除草活性。发现在100 μg.mL-1浓度下,大部分目标化合物的除草活性不明显,只有去氢枞酸基B环并噻唑-酰胺类化合物11c(R=p-ClC6H4)和11q(R=amyl)对油菜胚根生长显示约50%的抑制活性。7.采用MTT法在20 μ浓度下测试了去氢枞酸基1,3,4-噻二唑-α-氨基膦酸酯类化合物3a-3q对MGC803(胃癌细胞)、BEL-7404(肝癌细胞)、A549(肺腺癌细胞)、Hela(子宫癌细胞)和Hepg2(肝癌细胞)五种癌细胞的抗癌活性。化合物3a(R=o-Br)、3c(R=o-Cl)和3k(R=o-NO2)显示一定的抗癌活性。