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1955年Edward首次发现吡喃糖C（1）位的电负性强的取代基处于α键上，随后被Lemieux和chii定义为异头效应．它是有机化学中最重要的立体电子效应之一，通常存在于有Llp-X-A—Y结构单元的分子中，其中X是带有孤对电子的电负性强的元素，A是一般元素，Y也是电负性强的元素，Lp是x的孤对电子，其轨道与A—Y键反平行．异头效应对分子的结构和反应活性有重要影响．综述了各类化合物中存在的异头效应、广义异头效应、反异头效应及在有机化学中的应用．