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摘要：简单介绍了6－苄氨基嘌呤的性质、合成及应用。
关键词：6－苄氨基嘌呤；植物生长调节剂；合成；应用；测定
文章编号：1005－6629(2011)03－0066－02
中图分类号：G946.885
文献标识码：E
1 概述
6－苄氨基嘌呤(6－benzylaminopurine)，又称6－苄基腺嘌呤或简称6－BA，分子结构：
6－BA是白色针状结晶，相对分子量为225.26，熔点231～233℃，难溶于水，每升水中仅能溶解80mg，微溶于乙醇，可溶于碱性或酸性溶液，在酸碱溶液中性质稳定，工业品为白色或浅黄色，无臭，加工剂型为98％和95％6－BA粉剂，精制品纯度一般为99％以上。6－BA是植物生长调节剂中细胞分裂素的一种，被广泛应用于植物组织培养、果实生长及蔬菜保鲜等。
2 合成
6－BA是第一个人工合成的细胞分裂素，1952年首次由美国Wellcome Research实验室合成，二十世纪六十年代日本开始它的应用研究并将其商品化。6－BA的合成方法有不少文献报道，很多是以专利形式发表的，主要有如下几种：
(1)以6－巯甲基嘌呤为原料与苄胺反应制得Ⅲ(2)由次黄嘌呤经氯化后与苄胺反应制得
(3)以尿酸为原料先氯化，再氨解得6－苄氨基－2，8－二氯嘌呤，经氢化后制得
(4)以腺嘌呤为原料与苯甲酰氯反应制得6－苯甲酰腺嘌呤，再还原制得
(5)以腺嘌呤为原料与苄胺反应制得
(6)以腺嘌呤为原料与苄醇反应制得
目前国内6－BA主要以(5)、(6)的方法生产。方法(5)反应简单，但反应时间长，产率较低，仅为75％～86％；而方法(6)腺嘌呤和苄醇在碱催化下脱水生成6－BA，该法因反应时间短、产率高、杂质少，在80年代后逐渐发展起来。李杰研究了脱水法合成6－BA的最佳反应条件为：腺嘌呤：氢氧化钠：苯甲醇：聚乙二醇=1.0:1.1:6～7:0.03；反应时间2.5～3.0h；反应温度<250℃，产率可达95％。
3 生理作用及应用
在植物体内的移动性差是6－BA的重要特征，其生理作用局限于处理部位及其附近，在实际应用中要考虑处理方法和处理部位。作物种类、用法和浓度、处理时间和部位不同，所表现出来的作用或反应也不尽相同。这也是限制它在农业和园艺上更广泛应用的原因之一。例如，苹果、梨、蔷薇、洋兰及茶树等顶端生长旺盛阶段，用100mg·L-1药液全株喷洒，可促进分枝。
4 测定
目前，国内外对6－BA分析方法的研究主要有定性的质谱分析、紫外分光光度法、电化学传感器法、高效液相色谱法等。我国已于2009年4月，发布了食品中6－BA的测定高效液相色谱法的国家标准GB／T23381－2009，该标准主要适用于果蔬类等植物性食品及其制品中6－BA的测定，检出限为0.02mg·kg-1。
5 毒理学
6－BA属于低毒类农药，大鼠急性口服LD50为1690mg·kg-1小鼠急性口服LD50为1300mg·kg-1。文献根据《食品安全性毒理学评价程序》的要求，对6－BA进行了第一第二两阶段的毒性试验，认为6－BA是比较安全的低毒、弱蓄积性的非致突变化合物。
鉴于6－BA的高效低毒，为了扩大这种植物生长调节剂的用途并提高使用率，美国已于2004年4月批准免除对苹果和开心果6－BA的残留限量要求。在我国最新的GB2760－2007中，6－BA也作为允许使用的食品工业用加工助剂列入国家标准，同时取消了GB2760－1996中对豆芽中6－BA的最高允许使用量和最高允许残留量的规定，并且按照国家规定，6－BA可以用于无公害果品的生产。
关键词：6－苄氨基嘌呤；植物生长调节剂；合成；应用；测定
文章编号：1005－6629(2011)03－0066－02
中图分类号：G946.885
文献标识码：E
1 概述
6－苄氨基嘌呤(6－benzylaminopurine)，又称6－苄基腺嘌呤或简称6－BA，分子结构：
6－BA是白色针状结晶，相对分子量为225.26，熔点231～233℃，难溶于水，每升水中仅能溶解80mg，微溶于乙醇，可溶于碱性或酸性溶液，在酸碱溶液中性质稳定，工业品为白色或浅黄色，无臭，加工剂型为98％和95％6－BA粉剂，精制品纯度一般为99％以上。6－BA是植物生长调节剂中细胞分裂素的一种，被广泛应用于植物组织培养、果实生长及蔬菜保鲜等。
2 合成
6－BA是第一个人工合成的细胞分裂素，1952年首次由美国Wellcome Research实验室合成，二十世纪六十年代日本开始它的应用研究并将其商品化。6－BA的合成方法有不少文献报道，很多是以专利形式发表的，主要有如下几种：
(1)以6－巯甲基嘌呤为原料与苄胺反应制得Ⅲ(2)由次黄嘌呤经氯化后与苄胺反应制得
(3)以尿酸为原料先氯化，再氨解得6－苄氨基－2，8－二氯嘌呤，经氢化后制得
(4)以腺嘌呤为原料与苯甲酰氯反应制得6－苯甲酰腺嘌呤，再还原制得
(5)以腺嘌呤为原料与苄胺反应制得
(6)以腺嘌呤为原料与苄醇反应制得
目前国内6－BA主要以(5)、(6)的方法生产。方法(5)反应简单，但反应时间长，产率较低，仅为75％～86％；而方法(6)腺嘌呤和苄醇在碱催化下脱水生成6－BA，该法因反应时间短、产率高、杂质少，在80年代后逐渐发展起来。李杰研究了脱水法合成6－BA的最佳反应条件为：腺嘌呤：氢氧化钠：苯甲醇：聚乙二醇=1.0:1.1:6～7:0.03；反应时间2.5～3.0h；反应温度<250℃，产率可达95％。
3 生理作用及应用
在植物体内的移动性差是6－BA的重要特征，其生理作用局限于处理部位及其附近，在实际应用中要考虑处理方法和处理部位。作物种类、用法和浓度、处理时间和部位不同，所表现出来的作用或反应也不尽相同。这也是限制它在农业和园艺上更广泛应用的原因之一。例如，苹果、梨、蔷薇、洋兰及茶树等顶端生长旺盛阶段，用100mg·L-1药液全株喷洒，可促进分枝。
4 测定
目前，国内外对6－BA分析方法的研究主要有定性的质谱分析、紫外分光光度法、电化学传感器法、高效液相色谱法等。我国已于2009年4月，发布了食品中6－BA的测定高效液相色谱法的国家标准GB／T23381－2009，该标准主要适用于果蔬类等植物性食品及其制品中6－BA的测定，检出限为0.02mg·kg-1。
5 毒理学
6－BA属于低毒类农药，大鼠急性口服LD50为1690mg·kg-1小鼠急性口服LD50为1300mg·kg-1。文献根据《食品安全性毒理学评价程序》的要求，对6－BA进行了第一第二两阶段的毒性试验，认为6－BA是比较安全的低毒、弱蓄积性的非致突变化合物。
鉴于6－BA的高效低毒，为了扩大这种植物生长调节剂的用途并提高使用率，美国已于2004年4月批准免除对苹果和开心果6－BA的残留限量要求。在我国最新的GB2760－2007中，6－BA也作为允许使用的食品工业用加工助剂列入国家标准，同时取消了GB2760－1996中对豆芽中6－BA的最高允许使用量和最高允许残留量的规定，并且按照国家规定，6－BA可以用于无公害果品的生产。