Hamigeran类天然产物全合成研究

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Hamigeran类天然产物是从Hamigera tarangaensis海绵的次级代谢产物中分离得到的一类萜类天然产物迄今为止,已经有超过30个hamigerans成员被分离,大部分成员显示了有趣的生物活性。其中,hamigerar对疱疹和脊髓灰质炎病毒具有完全的抑制作用,hamigeran G对HL-60细胞株具有较强的细胞毒性,hamiger D对P-388细胞株具有较强的抗肿瘤活性。由于独特的结构和优秀的生物活性,hamigerans引起了合成化学的关注。到目前为止,合成报道主要集中在hamigeran B,而更有挑战性的含有七元环的hamigerans全合成未见报道。我们小组首次完成了hamigeran G的全合成以及hamigeran G到hamigerans L,D和N-Q的仿生转我们首先采用汇聚式合成高效构建5-6-6三环骨架,随后氧化切断、增碳和再次成环构筑hamigeran G的5-核心骨架,经过选择性溴代及氧化即可完成hamigeran G的全合成。在此基础上,基于Northcote小组提出生物合成假设[1],我们将hamigeran G分别与D-丙氨酸、L-苯丙氨酸、L-缬氨酸、DL-白氨酸及L-异亮氨酸用高效地完成了hamigerans D,N-Q的合成,而将hamigeran G氧化切断可以完成hamigeran L的合成。我们合成策略有利于hamigerans天然产物的多样性研究及药物化学研究。
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