基于荧光素—二芳烯荧光化学传感器的合成及性能研究

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化学传感器的功能化研究受到越来越多的关注,其中以荧光作为输出信号的荧光化学传感器成为研究的热点。与其他化学传感器相比,荧光化学传感器的荧光信号容易观测且非常的灵敏,对金属离子的检测具有操作简单便捷、选择性好、快速响应等优点而被广泛关注。使其在过程控制、环境检测、食品分析医疗诊断和生物成像等领域有着广泛的应用前景。由于二芳基乙烯化合物具有良好热稳定性、显著抗疲劳性和优异的分子开关性能,因此可以把功能基团引入到二芳稀分子中设计合成新型的荧光化学传感器。将荧光素基团引入传统型全氟环戊烯分子中,使其具有酸碱、阴阳离子等检测功能的荧光化学传感器至今尚未有任何的报道,是一项具有创新性的研究。本论文在此基础上设计合成了五种新型的二芳烯荧光化学传感器分子,主要研究了这五种化合物的光化学性质以及对酸碱,离子响应性。论文的主要内容如下:第一章综述了荧光化学传感的研究背景,二芳烯化合物的研究现状以及常见的基于荧光素及其衍生物的荧光化学传感器类型。通过研究其在荧光开关以及离子识别领域的应用,提出本课题的研究方向。第二章通过Click反应设计合成了1种含荧光素基团的二芳烯化合物DTE-1,该化合物在甲醇溶液中具有良好的光致变色和荧光开关性能,其荧光能够被酸碱和光双重调控,并且能够以芬顿反应辅助信号放大特异性的识别Cu2+,可以用作识别Cu2+的荧光化学传感器。第三章通过把荧光素酰肼与喹啉基团结合起来构建具有特定结合位点的Cd2+传感器,并与二芳烯通过Williamson反应连接起来合成化合物DTE-2,使其加入Cd2+后的荧光可以被光照和EDTA双重调控,可用于构建多重调控荧光开关。第四章设计合成了三种含有水杨醛希夫碱的二芳基乙烯化合物DTE-35。化合物DTE-4与化合物DTE-3的离子识别位点相同,但化合物DTE-4的离子识别性能优于化合物DTE-3,能够在乙腈和甲醇溶液中高选择的识别Zn2+和Al3+并发出不同的荧光。化合物DTE-5在乙腈溶液中以不同的模式识别Al3+和CN-,可以作为识别Al3+的荧光探针和识别CN-的比色型探针。
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