人口增长和经济发展带来的能源的急剧消耗已经造成了煤、石油等非可再生化石能源的危机。用可再生资源替代化石资源来满足人类生产生活所需要的能源已成为可持续发展的战略目标。生物质是地球上仅次于煤、石油、天然气的第四大能源,是地球上含量最丰富的可再生资源。木质纤维素是由纤维素、半纤维素和木质素组成的地球上含碳量最多的生物质,长期以来被认为是化石资源最有前途的替代品。其中,木质素是一种具有三维网状结构的天然高分子化合物,是地球上唯一含有芳香结构的可再生能源。木质素是自然界中含量仅次于纤维素的第二多可再生生物质,是由三种苯丙烷基芳香单元通过C-C键和C-O键连接而成的复杂的天然大分子。由于三种苯丙烷基芳香单元上的官能团以及取代位置不同,且每一个含有不同取代基的苯丙烷单元又会在不同的位置发生键的连接,导致天然木质素的结构复杂且无法用确定的化学式表示,因此对木质素的研究利用远远低于结构较为明确的纤维素,而且大多数反应都以木质素模型化合物作为研究对象。随着对木质素降解研究的逐渐深入,科学家们开始考虑如何在更温和的条件下降解木质素以及将降解产物功能化来得到高附加值的平台化学品。本论文的内容主要从以上两个角度出发,在课题组前期研究工作的基础上对木质素的降解进行了研究,主要从以下两个方面展开工作:(1)路易斯酸促进的亲核取代反应在木质素模型化合物降解中的研究:杂原子取代的芳香单体化合物广泛应用于药学,生物学以及有机合成中,从木质素的降解中获得功能化的芳香单体产物是一项有价值的研究工作。在我们课题组前期的工作中已经分别获得氮和溴取代的芳香化合物,在本文第二章中,三氯化铝作为路易斯酸,硫醇作为亲核试剂对木质素二聚体中的C-O键进行了选择性断裂,并生成了二硫缩醛类产物,这种物质通常用作合成药物或生物活性物种的前体或有机合成中间体。二氧六环提取的松木木质素在该体系作用下分子量会明显变小,证明其对木质素有降解作用。(2)光催化作用下木质素C-C键的选择性断裂:由于反应条件温和、反应效率高等特点,光催化成为有机化学中极具发展前景的一种反应,最近几年也被逐渐应用于木质素降解中。在我们组前期的工作中已经用金属铱和铈作光催化剂成功地断裂木质素中的C-C键,在本文第三章,我们尝试用更廉价,更环保的化合物做催化剂,尝试在更加“绿色”的条件下高效断裂木质素的C-C键,相关工作正在进行并已取得初步成果。