吡咯并异喹啉类化合物是一种重要的含氮杂环骨架,广泛存在于天然产物,生物碱和药物分子中,具有抗癌、抗病毒、抗菌等多种生物活性。已开发的获得吡咯并异喹啉类化合物的策略有两种:一种是从吡咯衍生物出发构建异喹啉基团,另一种是从官能化的异喹啉衍生物出发构建吡咯环。虽然目前关于合成吡咯并异喹啉类化合物的方法较多,但是这些方法仍有许多需要改进的地方,如条件不温和、对环境不够友好、操作不简便、原子经济性不高等问题。考虑到这类化合物具有良好的应用潜力,近年来吡咯并异喹啉类化合物的合成引起了化学家们广泛的关注。因此,发展操作更简便、更绿色环保、原子经济性更高的工艺合成方法对于研究这类化合物的应用研究意义重大。[3+2]反应已经成为最普遍而有效的合成五元含氮杂环的方法之一。本课题开发了一种新的以四氢异喹啉和不饱和羰基化合物为原料,通过串联的[3+2]/芳构化反应合成吡咯并异喹啉类化合物的方法。该方法可以通过一次操作构建吡咯环。这是我们小组开发高效方法合成含氮杂环化合物研究的延续。实验部分,我们以四氢异喹啉和α-甲基肉桂醛为模板底物尝试[3+2]反应,并对反应条件进行了优化,得到最佳条件:催化剂为对甲苯磺酸铁（20 mol%）,溶剂为甲苯,反应温度为110℃。在此条件下反应4小时,以79%的产率得到目标产物。在此最优条件下对反应普适性进行了探究,分别以取代肉桂醛、取代查尔酮为底物,以优良的产率合成了 38个新型化合物。通过核磁共振、高分辨质谱以及单晶衍射对产物的结构进行了分析和表征,并对反应机理进行了推测。本论文发展的方法具有原料便宜易得,操作简单,原子经济性高等优点。我们开发的催化合成方法为吡咯并[2,1-a]异喹啉类化合物的多样性合成提供了一种新的途径,而且为研究这类化合物的应用提供了一定的研究基础。