在人参的研究中,人参皂苷在动物体内的代谢问题,已成为许多学者的重要研究方向。原人参二醇和原人参三醇型皂苷是人参中主要的皂苷成分,二者在胃和肠道中代谢方式不相同,口服或静脉注射人参皂苷后经肠道菌群的脱糖基作用,其主要代谢产物为人参皂苷Compound K（M1）,即20-O-β-D-吡喃葡糖基-20（S）-原人参二醇。M1口服或静脉注射给药后,选择性地在肝脏中蓄积,并经胆汁排泄,另有一些M1在肝脏中转化为相应的脂肪酸酯EM1。EM1是一族M1的脂肪酸单酯所构成,由于EM1对细胞的毒性降低,在体内的保留时间延长,对宿主细胞的免疫调节作用增强,因此EM1比M1有更强的抗癌活性。目前,国内外学者获取M1特别是EM1的途径,主要是通过肠内菌代谢及口服给药后从动物的血液、肝脏中分离得到,由于方法复杂,分离困难,得率极低,仅得到一系列M1脂肪酸单酯的混合物EM1,没能分离得到单体并确定其具体结构,阻碍了这一理论的深入研究和发展。 人参皂苷经肠内菌代谢产生了新的化合物,本试验基于最新的科学研究进展,参照人参皂苷的肠内菌代谢机理,在体外模拟肠内菌代谢物M1在肝脏中的棕榈酸酯化,首次对人参皂苷的次生代谢产物M1和棕榈酸酰氯进行了合成研究,得到了两种化合物,一种化合物为PM1（化合物Ⅰ）,另一种暂命名为P1M1（化合物Ⅱ）。M1和棕榈酸酰氯按照一定比例在EtOAc溶媒和利于反应向正向进行的水饱和NaHCO₃溶液以及冰水浴条件下,反应液搅拌过夜。EtOAc层用MeOH转溶,得到白色粉末混合物。白色粉末经薄层硅胶柱层析,分别用CHCL₃,CHCL₃-MeOH（20:1）,CHCL₃-MeOH（15:1）和CHCL₃-MeOH（10:1）进行梯度洗脱,其中CHCL₃-MeOH（15:1）和CHCL₃-MeOH（20:1）洗脱组份经HPLC RP-C18进行制备分离得到化合物Ⅰ和化合物Ⅱ,化合物Ⅰ经常规化学方法和现代波谱分析手段[质谱（MS）、核磁共振NMR等]确定了其结构。分子结构为棕榈酸残基与人参皂苷Compound K上葡萄糖残基的CH₂OH脱水缩合,形成了M1的棕榈酸酯,命名为PM1;化合物Ⅱ经常规化学方法和核磁共振技术确定了其为M1的棕榈酸酯,但棕榈酸酯基具体结合在M1的糖基C-2上还是苷元C-3上还有待于进一步研究。 同时使用RP-HPLC对合成产物PM1进行含量测定,色谱条件:分析柱为ODS HYPERSIL C18（100×4.6mm 5μm）799160D-554,检测波长215nm,分析时间65min,室温,流速0.1mL/min,100% MeOH。PM1的保留时间为45min左右。经测定M1的平均转化率达到27.59%。 另外本项研究应用了两种方法对粗制品人参皂苷Compound K进行纯化处理,一种是ODS柱层析法,一种是甲醇重结晶法,利用HPLC面积归一法分别对两种不同的纯化