脒作为一种含氮有机化合物,常用作杂环化合物的合成前体,在已有的报道中,脒可与不同类型的化合物进行环加成并制备三嗪类、咪唑类、吡啶类、喹啉类和嘧啶类等含氮化合物,这些化合物在药物化学中具有很高的应用价值。另外,烯酮亚胺作为另一种含氮化合物,其分子中含有C=C双键和C=N双键,使其同时具有联烯和烯酮的性质,但与联烯相比,累积双键上的N原子破坏了其结构的对称性,从而使得烯酮亚胺有着更为丰富的反应位点;而又由于C=N双键具有更大的极性,烯酮亚胺在某些化学性质上更为活泼。因此,脒和烯酮亚胺参与的环加成反应已引起化学研究者的高度重视。本论文首先研究了在Cu（OAc）₂催化作用下,脒与多聚甲醛进行环加成制备1,2-二氢-1,3,5-三嗪衍生物的反应。该实验以N-苯基苄脒与多聚甲醛反应作为标准反应,经过一系列条件优化最终得到最优反应条件为:0.2 mmol的多聚甲醛与2.2 equiv的N-苯基苄脒作原料,1.0 mL的EtOAc作溶剂,25mol%的Cu（OAc）₂作催化剂,于80℃下搅拌反应16小时。在该条件下,目标产物可获得88%的最高收率。然后在最优条件下对该反应体系的广普性进行了探究,研究表明反应的普适性较好,大多数所考察的底物可取得良好的收率。接着对反应机理进行了推测。其次,考察了脒与其他醛发生环加成制备1,2-二氢-1,3,5-三嗪衍生物的反应。该实验以N-苯基苄脒与苯甲醛反应作为标准反应,分别考察了催化剂种类及用量、溶剂种类及用量、反应温度以及物料配比对反应的影响,最终得到最优反应条件为:0.2 mmol的苯甲醛和2.1 equiv的N-苯基苄脒作原料,1.5 mL的EtOAc作溶剂,10 mol%的ZnI₂作催化剂,于80℃下进行。在该反应条件下反应可获得76%的最高收率。然后在最优条件下对反应的广普性进行了考察,大多数底物可获得中等到良好的收率。并对反应机理进行了推测。最后,本论文研究了烯酮亚胺与氮杂环丙烷的环加成反应。通过一系列条件优化,最优反应条件为:0.1 mmol的3-（邻甲苯基）-N-对甲苯磺酰基-2,2-二羧酸二乙酯和2.3 equiv的N-（2,2-二苯基亚乙烯基）苯胺作原料,1.0 mL的CHCl₃作溶剂,0.8 equiv的SnCl₄作促进剂,于30℃下反应2小时,反应可获得93%的最高收率。随后在最优条件下,对氮杂环丙烷和烯酮亚胺进行了普适性研究,多数考察的底物可获得中等到良好的收率。接着对该反应机理进行了推测。本论文实现了脒与多聚甲醛/单分子醛类化合物的环加成反应,以及实现了烯酮亚胺与氮杂环丙烷的环加成反应,来制备三嗪类和咪唑烷类衍生物。本论文所发展的方法具有以下优点:⑴催化剂廉价。⑵反应条件相对温和。⑶实验操作简单。